[发明专利]作为加香成分的螺环氧大环有效

专利信息
申请号: 201180065018.4 申请日: 2011-12-22
公开(公告)号: CN103313975A 公开(公告)日: 2013-09-18
发明(设计)人: C·沙皮伊 申请(专利权)人: 弗门尼舍有限公司
主分类号: C07D303/04 分类号: C07D303/04;A61K8/00;A61Q13/00
代理公司: 北京三幸商标专利事务所 11216 代理人: 刘激扬
地址: 瑞士*** 国省代码: 瑞士;CH
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摘要:
搜索关键词: 作为 成分 螺环氧大环
【说明书】:

技术领域

发明涉及香料领域。更具体地,本发明涉及一些包含下文定义的大环和螺环氧部分的C16-C17化合物。因此,遵循本文所提及的,本发明包含作为加香组分或作为加香消费品的一部分的本发明的化合物。

背景技术

在香料世界,合成的麝香族一般地被认为是由三个主要的族组成:硝基麝香、多环麝香和脂环麝香(例如参见http://en.wikipedia.org/wiki/synthetic_musk)。调香师了解所述的每一个族都具有其自身独特的嗅觉特性,并且硝基麝香一直被本领域技术人员(调香师)看作是一种独特且非常可取的嗅觉香调。遗憾地,由于健康和环境的原因,硝基麝香已被禁止,而理想的替代物尚未被发现,给所述行业留下了这种未满足的需求。

据我们所知,所有本发明的化合物都没有在任何文献中被提及,并且惊人地,所述化合物具有非常接近于硝基麝香气味的气味。

现有技术中已经具有加香用处的最接近的类似物(即具有螺环氧基团的大环)是在WO 2005/039521中描述的具有木质香型的1-氧杂螺[2.11]十四烷。该文献暗示本领域技术人员,具有螺环氧基团的大环不会显示出任何与硝基麝香的相似之处。

与本发明的环氧化物相对应的酮也是公知的麝香添味剂。例如,4-环十五碳烯-1-酮(Exaltenone)被描述为具有类似于中路香(musk Tonkin)的麝香动物香调(参见http://www.firmenich.com/e-catalog/index.lbl)。麝香烯酮(Muscenone)在EP 584477中被描述为具有带有麝香、轻微地动物和强烈硝基特性的气味。在US 6326349中被描述为具有带有强烈麝香样、硝基麝香样、粉质、水果味气味的气味。但是所述酮即使有些具有硝基麝香型香调,它们也在整体上具有完全不同于本发明的化合物和一般而言的硝基麝香的特性。所述现有技术酮未暗示本领域技术人员,具有螺环氧基团的本发明的大环可以显示出任何与硝基麝香的相似之处。

发明内容

现在,我们惊奇地发现以其任一立体异构体形式或所述立体异构体的混合物的形式的通式(I)的化合物能够用作加香成分,例如赋予非常接近于硝基麝香族型的气味香调,

其中一条虚线表示单键且另一条虚线表示双键;

n表示5或6;且

R表示氢原子或甲基。

根据本发明的一个实施方式,所述化合物(I)为其中R为甲基的化合物。

根据本发明的任一上述实施方式,所述化合物(I)为其中环烷位置5和6(螺碳为1且带有R基团的碳为3)之间的虚线为双键且另一条虚线为单键的化合物。

根据本发明的任一上述实施方式,所述化合物(I)是其中双键主要为Z构型的化合物(即Z异构体占超过所述化合物(I)的60%w/w,或超过80%,显然地其余为E异构体的形式)。

根据本发明的任一上述实施方式,所述化合物(I)是C16化合物。

为了清楚起见,表述“其任一立体异构体”或类似表述是指本领域技术人员所理解的通常含义,即本发明的化合物可以是纯对映体(如果有手性)或非对映体(例如,所述双键为构象E或Z)。

为了清楚起见,表述“其中一条虚线表示碳-碳单键且另一条表示碳-碳单键或双键”或类似表述是指本领域技术人员所理解的通常含义,即由所述虚线连接的碳原子(例如碳2和碳3)之间的整个键(实线和虚线)为碳-碳单键或双键。

作为本发明的化合物的具体例子,可以列举作为非限制性例子的本文下表1中列举的三种环氧化物,其中也含有对应现有技术酮的描述。

表1:本发明的化合物及它们的气味特性

根据本发明的特定的实施方式,式(I)的化合物是1-氧杂螺[2.14]十七碳-6-烯或5-甲基-1-氧杂螺[2.14]十七碳-7-烯或5-甲基-1-氧杂螺[2.13]十六碳-7-烯。

从上表可以看出,本发明化合物的气味惊奇地为麝香型(参见以上关于WO 2005/039521中描述的大环环氧化物的评述)。另外,所述环氧化物具有不同于对应酮气味的气味。

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