[发明专利]一种香料烟中噢哢类化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201210000682.7 申请日: 2012-01-04
公开(公告)号: CN102532075A 公开(公告)日: 2012-07-04
发明(设计)人: 陈章玉;高则睿;苏钟璧;王璐;杨光宇;张承明;缪明明 申请(专利权)人: 云南烟草科学研究院
主分类号: C07D307/83 分类号: C07D307/83;A01P1/00
代理公司: 昆明今威专利商标代理有限公司 53115 代理人: 赵云
地址: 650106 云南省*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 香料 烟中噢哢类 化合物 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种噢哢类新化合物及其抗烟草花叶病毒的应用,属于烟草化学和植物病毒防治剂技术领域。

背景技术

烟草花叶病毒(Tobacco mosaic virus TMV)是烟草花叶病毒属病毒的典型成员,其寄主范围非常广泛,能侵染茄科、藜科、苋科、葫芦科、十字花科、番杏科、豆科和商陆科等共30科300多种植物。烟草花叶病毒是世界性分布的烟草重要病害之一,烟草花叶病可由烟草花叶病毒(TMV)、黄瓜花叶病毒(CMV)以及马铃薯Y病毒(PVY)单独或复合侵染引起。烟草整个生育期均可感病,受害烟苗植株矮缩,叶片畸形,叶色不匀,浓绿、浅绿或黄绿相间呈镶嵌状花叶新长出的嫩叶发病,最初表现叶脉轻度的退绿、边缘稍上卷,嫩叶长大后叶面凹凸不平,叶肉厚薄不一,叶片畸形扭曲。烟草花叶病毒阻碍了烟草产量和品质的进一步提高,对烟草生产危害极大,致使病叶烤烟后颜色不均匀,烟味差,质量降低,损失产量一般为20%-30%,而苗期发病的部分田块则导致绝收烟草。

随着人们对生态、健康和安全等问题的日益重视,化学农药、转基因等手段在生产中的使用正受到限制,于是人们把植物病毒病的防治转向了抗病毒天然产物研究方向。因此,利用烟草本身的代谢产物来防治烟草花叶病毒优势非常明显。由于烟草本身的代谢产物对人畜安全,无环境污染,不易杀伤天敌和有益生物,有利于生态平衡。生产原料和有效成分属天然产物,能保证自然生产的可持续发展。因此利用烟草本身的代谢产物制备抗烟草花叶病毒防治剂是一条值得探索的途径。

发明内容

本发明的目的是从香料烟(Nicotiana tabacum)中提取抗烟草花叶病毒活性强的化合物,并将该化合物用于防治烟草花叶病毒。

实现本发明上述目的采取的技术方案是:以香料烟的植株为原料,经提取分离而获得化合物4’-羟基-5,6-二甲氧基噢哢,该化合物结构式为:

所述的化合物是从筛选生长快、抗病能力强的香料烟(Nicotiana tabacum L)的植株中用90%的甲醇水溶液在室温条件提取,再依次通过硅胶柱层析和制备型HPLC纯化得到,其分子式为C21H18O6Na,分子量为321.0732。

所述的噢哢类化合物可应用于防治烟草生长过程中的烟草花叶病毒。

本发明提取分离所述的噢哢类新化合物的过程为:将2.0公斤经空气干燥的香料烟茎和根粉碎,用90%(3×3.0L)的甲醇水溶液在室温条件下提取并过滤,滤液在减压条件下蒸发浓缩后,再依次通过硅胶(氯仿/甲醇)洗脱层析和制备型HPLC纯化(甲醇/水、乙腈/水洗脱),即得到本发明的噢哢类化合物,该化合物是经核磁共振波谱(包括二维谱),质谱,红外光谱和紫外光谱确定为噢哢类结构新颖的化合物,命名为4’-羟基-5,6-二甲氧基噢哢,该化合物的结构式如下:

本发明化合物(4’-羟基-5,6-二甲氧基噢哢)的理化性质:

物化特征为:

外观:橙黄色胶状;

溶解性:溶于甲醇、丙酮、吡啶等,微溶于己烷和水等;

本发明化合物的结构由核磁共振氢谱、碳谱、二维谱,以及红外光谱、紫外光谱和质谱数据鉴定。核磁共振氢谱和碳谱数据见表1(其溶解溶剂为C5D5N,500MHz,δ:ppm);核磁共振氢谱、碳谱、HSQC谱、HMBC谱、和高分辨质谱图见附图1、2、3、4和5。

4’-羟基-5,6-二甲氧基噢哢:黄色胶状;UV(MeOH)λmax(logε),358(3.69),256(3.87),210(4.18)nm;IR(KBr)νmax3421,2908,1667,1610,1492,1441,1269,1143,1078,851,822,775cm-11H NMR(C5D5N,500MHz)和13C NMR(C5D5N,125MHz)数据见表1;正离子模式HRESI-MS:[M+Na]+321.0739m/z(计算:C21H18O6Na,321.0732)。

表14’-羟基-5,6-二甲氧基噢哢的1H、13C NMR数据

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