[发明专利]含四氢嘧啶环的顺式烯定虫胺类似物、其制备方法和应用无效
| 申请号： | 201210042868.9 | 申请日： | 2012-02-23 |
| 公开（公告）号： | CN103288798A | 公开（公告）日： | 2013-09-11 |
| 发明（设计）人： | 孙传文;张旺庚;吴颖;薛思佳 | 申请（专利权）人： | 上海师范大学;江苏省激素研究所股份有限公司 |
| 主分类号： | C07D401/12 | 分类号： | C07D401/12;A01N43/54;A01P7/02;A01P7/04 |
| 代理公司： | 上海三和万国知识产权代理事务所(普通合伙) 31230 | 代理人： | 章鸣玉 |
| 地址： | 200234 上海市徐汇区桂*** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 含四氢 嘧啶 顺式 烯定虫胺 类似物 制备 方法 应用 | ||
1.通式(I)所示含四氢嘧啶环的顺式烯定虫胺类似物：
式(I)中：R选自H、CH3、CH2Cl、CH3CH2、CH3CH2CH2、CH3CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH3(CH2)4、C6H5、C6H5CH2、4-Cl-C6H4、4-NO2-C6H4、3-CH3-C6H4、4-CF3-C6H4、4-OH-C6H4、4-CH(CH3)3-C6H4、2-OH-C6H4、2-Br-5-OCH3-C6H3和C4H3O，C4H3S。
2.如权利要求1所示含四氢嘧啶环的顺式烯定虫胺类似物，所述化合物选自：
(Ia)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(4-氯苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶；
(Ib)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶；
(Ic)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(4-三氟甲基苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶；
(Id)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(2-羟基苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶；
(Ie)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(3，5-二氯苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶；
(If)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶；
(Ig)顺-3-甲基-4-(N-6-氯-3-吡啶甲基)乙胺基-1-(4-硝基苯甲酰氧基)乙基-5-硝基-1，2，3，6-四氢嘧啶。
3.权利要求1所述通式(I)所示含四氢嘧啶环的顺式烯定虫胺类似物的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)将按化学当量计的甲基磺酸、羧酸、氧化铝和乙醇胺溶液加热回流30-60分钟，萃取、干燥后得通式(II)所示羧酸(2-氨基乙基)酯，式(II)中R的定义同式(I)；
(2)将通式(II)所示化合物与烯啶虫胺、37％甲醛的溶液加热回流4～6小时，得到通式(I)所示含四氢嘧啶环的顺式烯定虫胺类似物。
4.如权利要求3所述的制备方法，其中，步骤(1)和步骤(2)均用乙醇作溶剂。
5.如权利要求3所述的制备方法，其中，步骤(2)中式(II)化合物与烯啶虫胺的投料摩尔比为1∶1.2～1∶1.5，甲醛与烯啶虫胺的投料摩尔比为1∶2.0～2.5。
6.如权利要求5所述的制备方法，其中，步骤(2)中式(II)化合物与烯啶虫胺的投料摩尔比为1∶1.25；甲醛与烯啶虫胺的投料摩尔比为1∶2.2。
7.如权利要求3所述的制备方法，其中，步骤(2)的反应温度为65～70℃，反应时间为4.5～5小时。
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