[发明专利]含杯芳烃衍生物的有机染料、制备方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201210047531.7 申请日: 2012-02-28
公开(公告)号: CN102618066A 公开(公告)日: 2012-08-01
发明(设计)人: 刘军民;谭礼林;苏成勇;徐耀维;林雪连;黄剑锋 申请(专利权)人: 中山大学
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;C09K11/06;H01G9/20;H01M14/00;H01L51/46
代理公司: 广州嘉权专利商标事务所有限公司 44205 代理人: 谭英强
地址: 510275 广东省广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 芳烃 衍生物 有机 染料 制备 方法 及其 应用
【权利要求书】:

1.含杯芳烃衍生物的有机染料,该有机染料以杯芳烃衍生物作为电子给体,氰基乙酸作为电子受体,其化学结构通式如下:

式中,X为共轭桥连基团,m为4~8的自然数,R1为C1~C20的直链烷基或支链烷基。

2.根据权利要求1所述的含杯芳烃衍生物的有机染料,其特征在于:所述X为芳香烃、单环杂环芳烃、稠环杂环芳烃或以上芳烃的衍生物所构成的基团。

3.根据权利要求2所述的含杯芳烃衍生物的有机染料,其特征在于:所述X为噻吩及其衍生物所构成的基团。

4.根据权利要求3所述的含杯芳烃衍生物的有机染料,其特征在于:所述染料的化学结构通式如下:

式中,m为 4~8的自然数,n为1~6的自然数,R1为C1~C20的直链烷基或支链烷基,R2、R3为氢原子,或R2、R3中的一个为C1~C20的直链烷基或支链烷烃,另一个为氢原子。

5.权利要求1~4任一项所述的含杯芳烃衍生物的有机染料的制备方法,包括如下步骤,制备过程中的反应均在氮气保护下进行:

1)将化合物A、化合物B、无水碳酸钾、甲醇、甲苯、Pd(dppf)Cl2混匀,升温至80~100 ℃反应6~24 h,反应产物用二氯甲烷萃取,洗涤有机相,干燥,层析色谱分离,重结晶得到化合物C;

2)将化合物C、氰基乙酸、哌啶、甲苯、乙腈混合,回流反应,冷却至室温,调节pH至2~3,加入石油醚至上层溶液接近无色,过滤,滤饼经洗涤、干燥,得含杯芳烃衍生物的有机染料;

所述化合物A为:

所述化合物B为含共轭桥连基团X的化合物, 

式中,m为4~8的自然数,R1为C1~C20的直链烷基或支链烷基。

6.根据权利要求5所述的含杯芳烃衍生物的有机染料的制备方法,其特征在于:所述化合物B为芳香烃、单环杂环芳烃、稠环杂环芳烃或以上芳烃的衍生物。

7.根据权利要求5所述的含杯芳烃衍生物的有机染料的制备方法,其特征在于:所述化合物B为噻吩及其衍生物。

8.根据权利要求5所述的含杯芳烃衍生物的有机染料的制备方法,其特征在于:所述化合物B为:

式中, n为1~6的自然数,R2、R3为氢原子,或R2、R3中的一个为C1~C20的直链烷基或支链烷烃,另一个为氢原子。

9.根据权利要求5所述的含杯芳烃衍生物的有机染料的制备方法,其特征在于:步骤1)化合物A、化合物B、无水碳酸钾、Pd(dppf)Cl2的摩尔比为1:5~8:15~20:0.4~0.5,甲醇、甲苯的体积比为1:2~5;

步骤2)化合物C、氰基乙酸、哌啶的摩尔比为1:8~12:200~250,甲苯、乙腈的体积比为1:2~4。

10.权利要求1~9任一项所述的含杯芳烃衍生物的有机染料在染料敏化太阳能电池中的应用。

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