[发明专利]新烟碱类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种有机化合物及其制备方法和应用，具体涉及一种新烟碱类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

以吡虫啉为代表的第一代新烟碱类杀虫剂用了近20年，已产生抗性，杀虫活性不高；另一方面，吡虫啉杀虫谱较窄，对于螟虫和蚜虫等均不具有杀虫活性，使用有一定限制。

而目前防治螟虫主要还是采用有机磷类高毒杀虫剂，如三唑磷、毒死蜱等，这些杀虫剂对于环境和人都具有一定的危害性。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种杀虫活性较高、毒性较低、特别是对螟虫具有较好的防治效果的新烟碱类化合物。

本发明的目的之二在于提供上述新烟碱类化合物的制备方法。

本发明的目的之三在于提供上述新烟碱类化合物的应用。

实现本发明目的之一的技术方案是：一种新烟碱类化合物，具有以下通式（Ⅰ）：

（Ⅰ）

式（Ⅰ）中：R¹为C_1-10烷基、C_2-4氰基、C_2-4烯基或者C_3-6环烷基；R²为C_1-10烷氧基、C_2-4烯基、C_3-6环烷基或者C_3-6杂环。

实现本发明目的之二的技术方案是：上述新烟碱类化合物的制备方法，具有以下步骤：

①由2-氯-5-甲基噻唑与式（Ⅲ）的化合物反应生成式（Ⅱ）的化合物；

②由1,1-二氯硝基乙烯或者1,1,1-三氯硝基乙烷与式（Ⅳ）的化合物以及步骤①得到的式（Ⅱ）的化合物在碱的存在下反应得到式（Ⅰ）的新烟碱类化合物；

所述式（Ⅱ）的化合物为；

所述式（Ⅲ）的化合物为NH₂R¹；其中R¹为C_1-10烷基、C_2-4氰基、C_2-4烯基或者C_3-6环烷基；

所述式（Ⅳ）的化合物为NH₂R²；其中R²为C_1-10烷氧基、C_2-4烯基、C_3-6环烷基或者C_3-6杂环。

上述步骤①的反应温度为0℃～100℃，优选0℃～60℃。

上述步骤①中2-氯-5-甲基噻唑与式（Ⅲ）的化合物的摩尔比为1∶1～1∶5，优选1∶3。

上述步骤①的反应还可以在相转移催化剂的存在下进行，相转移催化剂为四丁基溴化铵、三乙基苄基氯化铵、三乙基苄基溴化铵、十六烷基三甲基氯化铵或者十六烷基三甲基溴化铵中的一种，优选四丁基溴化铵。

上述步骤②的反应温度为0℃～100℃，优选0℃～60℃。

上述步骤②中1,1-二氯硝基乙烯或者1,1,1-三氯硝基乙烷与式（Ⅳ）的化合物以及式（Ⅱ）的化合物的摩尔比为（1.1～1.3）∶（1.2～1.5）∶1，优选1.1∶1.25∶1。

上述步骤②中所述的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、N,N-二甲基苯胺或者吡啶，优选碳酸钾或者三乙胺。

实现本发明目的之三的技术方案是：上述新烟碱类化合物在制备杀虫剂上的应用。

上述新烟碱类化合物为单独制备杀虫剂或者与菊酯类农药、氨基甲酸酯类农药、有机磷类农药或者阿维菌素类农药混合制备杀虫剂，混合制备杀虫剂时，所述新烟碱类化合物的重量百分比为0.1%～99.9%。

所制备的杀虫剂用于防治农作物中的棉蚜、烟蚜、稻虱、蓟马、叶蛾以及螟虫；所述农作物为棉花、玉米、小麦、水稻、果树、花卉或者蔬菜。

本发明具有的积极效果：（1）本发明的新烟碱类化合物具有杀虫活性高、低毒、杀虫谱广等优点。（2）本发明的新烟碱类化合物对于飞虱、螟虫以及蚜虫等均有明显杀虫效果。

附图说明

图1为实施例1制得的（E）-N-[(2-氯-噻唑)甲基]-N-乙基-N’-甲氧基-2-硝基亚乙烯基二胺的核磁共振谱图。

具体实施方式

（实施例1）

本实施例的新烟碱类化合物为（E）-N-[(2-氯-噻唑)甲基]-N-乙基-N’-甲氧基-2-硝基亚乙烯基二胺。其结构式如下：

该新烟碱类化合物的制备方法具有以下步骤：