[发明专利]7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物、合成方法及应用无效

专利信息
申请号: 201210050804.3 申请日: 2012-03-01
公开(公告)号: CN102603752A 公开(公告)日: 2012-07-25
发明(设计)人: 程炜;顾准;汤俊梅;贾红圣 申请(专利权)人: 健雄职业技术学院
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 柏尚春
地址: 215411 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
权利要求书: 查看更多 说明书: 查看更多
摘要:
搜索关键词: 吡唑 嘧啶 甲酸 化合物 合成 方法 应用
【权利要求书】:

1.7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物,由通式(a)表示:

式中,R为6个以及6个以内碳原子的直连或支链烷基,或9个以及9个以内碳原子的苯基取代烷基。

2.权利要求1所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

(1)以(Z)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯类化合物为起始原料,与水合肼发生环合反应,生成中间体3-氨基-1H-methyl 3-amino-1H-吡唑-5-羧酸酯类化合物;

(2)中间体3-氨基-1H-methyl 3-amino-1H-吡唑-5-羧酸酯类化合物与3,3-二乙氧基丙酸乙酯加热反应,反应结束后经低温结晶、洗涤、溶解、旋蒸,得到中间体7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物;

(3)中间体7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物在合适反应溶剂和缚酸剂的作用下与三溴氧磷反应,再经后处理得到7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物。

3.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)中采用通氮气保护,所述的(Z)-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸酯类化合物与水合肼的摩尔比为1∶1~1∶4,反应温度为50℃~100℃,反应时间为1h~6h。

4.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(2)中采用氮气保护,所述3-氨基-1H-methyl 3-amino-1H-吡唑-5-羧酸酯类化合物与3,3-二乙氧基丙酸乙酯的摩尔比为1∶1~1∶3,反应温度为60℃~150℃,反应时间为2h~8h。

5.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,反应结束后采用低温结晶得到中间体7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物粗产品,粗产品经合适极性溶剂洗涤、溶解、旋蒸得到纯品,其中洗涤溶剂为石油醚/乙酸乙酯的混合溶剂或甲苯/乙酸乙酯的混合溶剂,混合体积比为0.1∶1~10∶1,溶解溶剂为乙酸乙酯、乙醇、苯、甲苯或二氯甲烷。

6.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)中中间体7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物在合适溶剂和缚酸剂的作用下与三溴氧磷反应,反应在氮气保护和加热条件下进行,反应温度为25℃~120℃,反应时间为2h~10h。

7.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)中所述合适反应溶剂包括乙腈、甲苯和二氯甲烷。

8.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)中所述缚酸剂包括吡啶、二甲胺、三乙胺、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾和碳酸氢钾,中间体7-氧代-4,7-二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物与缚酸剂的摩尔比为1∶1~1∶6。

9.根据权利要求2所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物的合成方法,其特征在于:步骤(3)所述后处理包括冰水淬灭反应、饱和碳酸钠溶液中和、乙酸乙酯萃取和柱层析。

10.权利要求1所述的7-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲酸酯类化合物在合成吡唑并嘧啶类药物、吡唑并嘧啶类农药以及含氮杂环类新型光电材料方面的应用。

下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。

该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于健雄职业技术学院,未经健雄职业技术学院许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服

本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201210050804.3/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。

×

专利文献下载

说明:

1、专利原文基于中国国家知识产权局专利说明书;

2、支持发明专利 、实用新型专利、外观设计专利(升级中);

3、专利数据每周两次同步更新,支持Adobe PDF格式;

4、内容包括专利技术的结构示意图流程工艺图技术构造图

5、已全新升级为极速版,下载速度显著提升!欢迎使用!

请您登陆后,进行下载,点击【登陆】 【注册】

关于我们 寻求报道 投稿须知 广告合作 版权声明 网站地图 友情链接 企业标识 联系我们

钻瓜专利网在线咨询

周一至周五 9:00-18:00

咨询在线客服咨询在线客服
tel code back_top