[发明专利]一种以苯丙氨酸和甘氨酸为构筑单元的树枝状凝胶因子的合成及其凝胶性质有效
申请号: | 201210065174.7 | 申请日: | 2012-01-13 |
公开(公告)号: | CN102603864A | 公开(公告)日: | 2012-07-25 |
发明(设计)人: | 滕明俊;贾欣茹;李武松 | 申请(专利权)人: | 北京大学 |
主分类号: | C07K5/065 | 分类号: | C07K5/065;C07K7/06;C07K1/16;C07K1/06 |
代理公司: | 北京万象新悦知识产权代理事务所(普通合伙) 11360 | 代理人: | 贾晓玲 |
地址: | 100871*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯丙氨酸 甘氨酸 构筑 单元 树枝 凝胶 因子 合成 及其 性质 | ||
1.一种用于作为凝胶因子的树枝状化合物,其特征在于,具有下式(I)或(II)所示的分子结构:
化合物(I) 化合物(II)
2.权利要求1中化合物(I)的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将二苄基保护的天冬氨酸对甲苯磺酸0.01mol和氢氧化钾0.01mol分别溶于甲醇中配成溶液A和溶液B;
2)在冰盐浴中缓慢滴加溶液B到溶液A中,反应1小时后,过滤除去固体;
3)将滤液旋干,加入50ml氯仿,用无水硫酸镁进行干燥后加入叔丁基氧羰基保护的苯丙氨酸(Boc-Phe-OH)0.01mol,在零下10度条件下,缓慢加入二环己基碳二亚胺(DCC)0.012mol的氯仿溶液,反应48小时;
4)柱色谱分离,其中使用体积比为乙酸乙酯∶石油醚=1∶3的溶剂,得到白色固体,即化合物I,产率为90%。
3.权利要求1中化合物(II)的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
A:化合物(I)的合成
1)将二苄基保护的天冬氨酸对甲苯磺酸0.01mol和氢氧化钾0.01mol分别溶于甲醇中配成溶液A和溶液B;
2)在冰盐浴中缓慢滴加溶液B到溶液A中,反应1小时后,过滤除去固体;
3)将滤液旋干,加入50ml氯仿,用无水硫酸镁进行干燥后加入叔丁基氧羰基保护的苯丙氨酸(Boc-Phe-OH)0.01mol,在零下10度条件下,缓慢加入二环己基碳二亚胺(DCC)0.012mol的氯仿溶液,反应48小时;
4)柱色谱分离,其中使用体积比为乙酸乙酯∶石油醚=1∶3的溶剂,得到白色固体,即化合物(I),产率为90%;
B:中间化合物2的合成
将1.8mmol的化合物(I)、0.21g 10%的钯碳催化剂溶于15ml乙醇和氯仿的混合溶剂中,体积比为5∶2,搅拌下通氮气10min,后换为氢气气氛;反应48小时,过滤除去钯碳催化剂,将溶剂旋干,得到白色蓬松固体,即化合物2,产率为90%;
C:中间化合物3的合成
将0.77mmol的化合物(I)溶于10ml氯仿中,加入1ml三氟乙酸,室温反应2小时;将溶液旋干,在乙醚中沉淀得到白色固体,即化合物3,产率为95%;
D:化合物(II)的合成
将0.52mmol化合物3和0.26mmol化合物2以及0.5ml N-甲基吗啡啉溶于15ml氯仿中,在冰盐浴下缓慢滴加0.58mmol二环己基碳二亚胺的氯仿溶液,反应48小时;进行柱色谱分离,使用体积比氯仿∶甲醇=10∶1的溶剂,得到固体,即化合物(II),产率为50%。
4.权利要求1中的化合物(I)或(II)作为凝胶因子的应用。
5.如权利要求4所述化合物(I)或(II)作为凝胶因子的应用,其特征在于,采用加热冷却或超声方法制备凝胶:
A.加热-冷却的方法
(1)称取一定量的样品和一定体积溶剂于玻璃瓶子当中,加热使之完全溶解,缓慢冷却到室温;如果在加热过程中,样品不溶解,即可排除凝胶的可能;
(2)对可以溶解且冷却后能够形成粘稠、不流动胶状物的样品,进一步进行定量测试,以确定可以凝胶化的溶剂及相应的最低凝胶浓度;
B.超声的方法
称取一定量样品和一定体积溶剂,在200W功率下超声15分钟,对能够形成粘稠、不流动胶状物的样品进行进一步的定量测试,以确定最低凝胶浓度。
6.如权利要求5所述化合物(I)或(II)作为凝胶因子的应用,其特征在于,对于化合物(I)而言,能够形成凝胶的溶剂为乙醇、环己烷、苯或甲苯;对于化合物(II)而言,能够形成凝胶的溶剂为氯仿、二氯甲烷或丙酮。
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