[发明专利]含螺芴的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件有效
申请号: | 201210068009.7 | 申请日: | 2012-03-15 |
公开(公告)号: | CN103304557A | 公开(公告)日: | 2013-09-18 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;梁禄生;黄辉 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司 |
主分类号: | C07D413/14 | 分类号: | C07D413/14;H01L51/54 |
代理公司: | 广州三环专利代理有限公司 44202 | 代理人: | 郝传鑫;熊永强 |
地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含螺芴 有机半导体 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明属于光电材料领域,具体涉及含螺芴的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展,具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对材料提出了较高的要求。
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前具有双重载流子传输性能(具有良好的空穴和电子传输性能)的材料较缺乏,这影响到空穴和电子在器件中复合时的平衡,影响了器件的发光效率。
发明内容
为解决上述有机半导体材料双重载流子传输性能较差的问题,本发明提供了一种含螺芴的有机半导体材料,该有机半导体材料具有良好的双重截流子传输性能。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法以及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。
一方面,本发明提供了一种含螺芴的有机半导体材料,所述含螺芴的有机半导体材料为如下化学式所示的化合物P:
其中,R为C1~C4中的烷基。
本发明中,苯基苯并咪唑是缺电子基团,作为电子传输基团;噁二唑也是一种缺电子基团,其基团的存在使得本发明含螺芴的有机半导体材料具有较好的电子传输性能。螺芴特殊的刚性结构得本发明含螺芴的有机半导体材料热稳定性强。
第二方面,本发明提供了一种含螺芴的有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B,
其中,R为C1~C4中的烷基;
在无氧状态和惰性气体氛围内,将所述化合物A、所述化合物B和有机钯催化剂混合,所述化合物A和化合物B摩尔比为1∶2~3,然后加入碱性溶液与有机溶剂,加热进行Suzuki耦合反应,制得含螺芴的有机半导体材料化合物P,
其中,R为C1~C4中的烷基。
所述制备方法中Suzuki耦合反应的反应式如下:
其中,R为C1~C4中的烷基。
优选地,有机钯催化剂与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1∶1。更优选地,有机钯催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或者三(二亚苄基丙酮)二钯。
优选地,惰性气体为氮气或氩气。
优选地,碱性溶液为Cs2CO3溶液、K2CO3溶液或Na2CO3溶液。
优选地,所述有机溶剂选自四氢呋喃、乙二醇二甲醚、氯苯或甲苯。
优选地,Suzuki耦合反应的反应温度为70~120℃,反应时间为8~48小时。
优选地,所述制备含螺芴的有机半导体材料化合物P的步骤进一步包括分离纯化的步骤,所述分离纯化的步骤如下:将含螺芴的有机半导体材料化合物P溶解后加入水后用甲苯萃取,有机相用氯化钠水溶液洗,干燥,旋蒸除去溶剂后得到粗产物,随后将粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
第三方面,本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、功能层、发光层和阴极,发光层的材质为如下化学式所示的含螺芴的有机半导体材料化合物P:
其中,R为C1~C4中的烷基。
本发明提供了一种含螺芴的有机半导体材料,该有机半导体材料具有良好的双重截流子传输性能,以及具有优异的溶解性能和成膜性能,能够溶解于常用的有机溶剂中,如甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法以及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。
附图说明
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