[发明专利]一锅法制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种腰果酚氧基异丙醇的制备方法。

背景技术

腰果酚是腰果油的主要成分，在腰果油中含90％，是优良的可持续生物质资源，因其结构中含有苯酚的结构和不饱和侧链，因此可以衍生出许多具有特殊用途的化合物，替代石油产品苯酚制备酚醛树脂和聚氨酯等高分子材料，广泛应用于汽车、电子、建筑、船舶等领域，是环境友好的生物材料，在科学研究和工业生产上具有十分重要的意义。多羟基化合物是制备聚氨酯产品中必不缺少的物质。利用腰果酚合成1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇，这是含有三个羟基的多羟基化合物，可以用来制备聚氨酯等高分子材料。以往制备该物质的方法分两步，第一步是制备腰果酚环氧丙烷基醚，反应是在无水氯化锌存在下，在碱性条件下腰果酚与环氧氯丙烷反应。第二步是中性条件下腰果酚环氧丙烷基醚与二乙醇胺反应得到1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇，两步总产率56％。此方法容易产生乳化现象，降低产率，中间体分离要经过萃取纯化过程，操作繁琐。因此现有制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的方法存在产率低、操作复杂，且容易产生乳化现象的问题。

发明内容

本发明要解决现有制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的方法存在产率低、操作复杂，且容易产生乳化现象的问题，而提供一种一锅法制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的方法。

一锅法制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的方法，具体是按以下步骤完成的：一、首先将腰果酚加入质量浓度20％～40％的氢氧化钠水溶液中，并从室温加热至70℃～100℃，然后在搅拌速度为800转/min～1200转/min、温度为70℃～100℃下反应1h～3h，得到腰果酚钠；二、向步骤一得到的腰果酚钠中依次加入[2，3]-(3-羟基-2-氮)茚满酮并18-冠-6和环氧氯丙烷，并在搅拌速度为800转/min～1200转/min、温度为80℃～120℃下反应3h～6h，得到预反应产物；三、首先将步骤二得到的预反应产物冷却至室温，并采用稀盐酸将冷却后的预反应产物pH调节至中性，然后从室温加热至50℃～90℃，并逐滴加入二乙醇胺，在搅拌速度为800转/min～1200转/min、温度为50℃～90℃下反应4h～8h，得到最终反应产物；四、先将步骤三得到的最终反应产物冷却至室温，然后在40℃～60℃下采用旋转蒸发法浓缩至旋转蒸发仪的冷凝管无液体馏出为止，得到棕色粘稠状产物，采用水-乙醇混合溶剂洗涤棕色粘稠状产物3～5次，得到棕色1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇粗品，最后采用硅胶柱层析法提纯，即得到1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇精品；步骤一中所述的腰果酚质量和质量浓度20％～40％的氢氧化钠水溶液体积的比例为(50g～70g)∶100mL；步骤二中所述加入的[2，3]-(3-羟基-2-氮)茚满酮并18-冠-6与步骤一中所述的腰果酚的质量比为1∶(14～16)；步骤二中所述加入的环氧氯丙烷与步骤一中所述的腰果酚的摩尔比为(0.9～1.1)∶1；步骤三中所述加入的二乙醇胺与步骤一中所述的腰果酚的摩尔比为(0.9～1.1)∶1。

本发明的优点：一、本发明采用一锅法合成1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇，简化了反应步骤，操作简单；二、本发明采用[2，3]-(3-羟基-2-氮)茚满酮并18-冠-6作为相转移催化剂，提高了1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的最终产率，最终产率为85％～90％，与现有分步法制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇相比提高了29％～34％。

附图说明

图1是试验一制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇精品的核磁共振氢谱图。

具体实施方式

具体实施方式一：本实施方式是一锅法制备1-[二-(2-羟基乙基)氨基]-3-腰果酚氧基异丙醇的方法，具体是按以下步骤完成的：