[发明专利]含有1,2-苯并异噻唑啉-3酮的水性组合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及含有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的水性组合物的制备方法。1,2-苯并异噻唑啉-3-酮是作为抗菌剂、防霉剂等有用的化合物。

背景技术

1,2-苯并异噻唑啉-3-酮是作为抗菌剂、防霉剂等有用的化合物，特别地，1,2-苯并异噻唑啉-3-酮可有效保护水性介质，使其免受微生物学上的腐败。具体地说，适用于胶乳的保护，例如作为用于保护丙烯酸（アクリル）和丙烯酸酯等涂料乳液的防腐剂来使用。

1,2-苯并异噻唑啉-3-酮在水中的溶解度低，不容易操作。而且已知，1,2-苯并异噻唑啉-3-酮为具有过敏性的化合物，由于其飞散性，有可能在多数个体中引起过敏。因此，为了易于操作、以及降低操作上的危险性等，通常将1,2-苯并异噻唑啉-3-酮在一缩二丙二醇等一种或一种以上的水混合性溶剂与水的混合物中转化为碱金属盐，形成水性组合物(专利文献1)。

而且，作为1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的制备方法，已知将2,2’-二硫代水杨酸氯化而得到硫代水杨酸二氯化物，将上述硫代水杨酸二氯化物用氨进行处理，从而得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的铵盐，然后经过简单分离而得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(专利文献1)。

此外，作为在工业上有利地制备1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的方法，提出了使2-(烷基硫基)苄腈化合物与卤化剂在水的存在下进行反应的制备方法(专利文献2)。

[现有技术文献]

[专利文献]

[专利文献1] 美国专利第4188376号说明书

[专利文献2] 日本特开平08-134051号公报。

发明内容

但是，若利用专利文献1的方法，则由于使用比较昂贵的2,2’-二硫代水杨酸，且反应步骤数多，因此不能说是工业上可以令人满意的方法。此外，若利用专利文献2的方法，则虽然以比以往短的步骤且高收率得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，但是有可能生成副产物。上述副产物在专利文献1等中公开的通常利用的制备含有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的水性组合物的方法中形成不溶物，因此需要通过过滤等来除去。

因此，期待使用作为工业上有利的制备方法的、使2-(烷基硫基)苄腈化合物与卤化剂在水的存在下进行反应的制备方法中得到的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮，来简易且经济地制备含有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的水性组合物的方法。

本发明提供使用含有上述不溶性的副产物的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮混合物，来简易且经济地制备含有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的水性组合物的方法。

本发明人等鉴于上述状况进行努力研究。结果发现上述不溶性的副产物为1,2-苯并异噻唑啉-3-酮二聚化而成的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)。进一步地，本发明人等发现，通过将含有N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮混合物在溶剂和碱金属氢氧化物的存在下进行加热处理，N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)分解，转化为1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的碱金属盐，因此不溶物消失，可以不经过过滤步骤来有效地制备水性组合物。溶剂由于在很多反应步骤中可以使该反应顺利进行，因此在上述加热处理中也使用了溶剂。

即，本发明涉及含有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的水性组合物的制备方法，该方法包含将含有N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮混合物在碱金属氢氧化物的存在下进行加热处理的步骤。

此外，本发明涉及上述加热处理在溶剂中进行的上述水性组合物的制备方法。更具体地说，涉及含有1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的水性组合物的制备方法，该方法包含将含有N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮混合物在溶剂和碱金属氢氧化物的存在下进行加热处理的步骤。

对通过本发明得到的水性组合物中含有的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的量不加以限定，但是相对于水性组合物总质量优选为10～25质量%，更优选为15～25质量%。

本发明中使用的含有N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮混合物可以为干燥物，但是从操作上的观点考虑，通常优选为含有10～20质量%的水的糊状物的方式。含有N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮混合物中含有的N,N’-亚甲基双(1,2-苯并异噻唑啉-3-酮)的量，相对于上述混合物中含有的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮优选为10质量%以下。