[发明专利]一种以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针、制备及应用

权利要求书

1.一种以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针，其特征在于所述的荧光探针为以苊并吡嗪为母体，脂肪胺为供电子基，氰基为吸电子基的极性荧光探针，具有以下结构通式： 

其中，R为C₁~C₁₂的直链烷基。

2.根据权利要求1所述的以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针，其特征在于所述的荧光探针按以下步骤制备：

步骤一、5-溴苊醌（2）的合成：将苊醌和液溴加热搅拌，停止反应后用亚硫酸氢钠水溶液水洗后过滤，并重结晶；

步骤二、3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈(3)的合成：将5-溴苊醌和二氨基马来腈加到冰醋酸中，加热搅拌，停止反应后冷却，倒入水中，过滤，干燥后硅胶柱分离提纯；

步骤三、3-胺基-苊并吡嗪-8，9二腈（4）的合成：往3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈的乙二醇单甲醚溶液中逐滴加入脂肪胺，Ar保护下加热回流，停止反应后蒸除乙二醇单甲醚，然后硅胶柱分离提纯。

3.根据权利要求1或2所述的以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针，其特征在于步骤一中所述的液溴与苊醌的摩尔比为4～5:1，所述的反应温度为60～70℃，反应时间为2～3h。

4.根据权利要求1或2所述的以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针，其特征在于步骤二中所述的二氨基马来腈与5-溴苊醌的摩尔比为1～2:1，所述的反应温度为116～118℃，反应时间为2～4h。

5.根据权利要求1或2所述的以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针，其特征在于步骤三中所述的加热温度为124～126℃，反应时间为1～3h，所述的3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈与脂肪胺的摩尔比为1：4～6，所述的脂肪胺为甲胺、乙胺、正丙胺或正丁胺。

6.一种以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针的制备方法，其特征在于所述方法包括以下步骤：

步骤一、5-溴苊醌（2）的合成：将苊醌和液溴加热搅拌，停止反应后用亚硫酸氢钠水溶液水洗后过滤，并重结晶；

步骤二、3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈(3)的合成：将5-溴苊醌和二氨基马来腈加到冰醋酸中，加热搅拌，停止反应后冷却，倒入水中，过滤，干燥后硅胶柱分离提纯；

步骤三、3-胺基-苊并吡嗪-8，9二腈（4）的合成：往3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈的乙二醇单甲醚溶液中逐滴加入脂肪胺，Ar保护下加热回流，停止反应后蒸除乙二醇单甲醚，然后硅胶柱分离提纯。

7.根据权利要求6所述的以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针的制备方法，其特征在于步骤一中所述的液溴与苊醌的摩尔比为4～5:1，所述的反应温度为60～70℃，反应时间为2～3h；

步骤二中所述的二氨基马来腈与5-溴苊醌的摩尔比为1～2:1，所述的反应温度为116～118℃，反应时间为2～4h；

步骤三中所述的加热温度为124～126℃，反应时间为1～3h，所述的3-溴-苊并吡嗪-8，9二腈与脂肪胺的摩尔比为1：4～6，所述的脂肪胺为甲胺、乙胺、正丙胺或正丁胺。

8.将权利要求1所述的以苊并吡嗪为母体的高灵敏极性荧光探针应用在测定四氢呋喃或1,4-二氧六环的微量水含量中。