[发明专利]一种巯基螺噻喃化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201210099752.9 申请日: 2012-04-06
公开(公告)号: CN102643291A 公开(公告)日: 2012-08-22
发明(设计)人: 张洪涛;朱道本;郭雪峰 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D495/10 分类号: C07D495/10;H01L51/30
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 巯基 螺噻喃 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.式I所示巯基螺噻喃化合物,

式I

式I中,R1为碳原子数为8~16的烷基。

2.权利要求1所述巯基螺噻喃化合物的制备方法,包括如下步骤:

(1)式II所示N-取代吲哚与邻醛基对硝基苯硫酚进行成环反应得到式III所示N-溴烷基螺噻喃;

(2)在酸性条件下,式III所示N-溴烷基螺噻喃与硫代乙酸钾进行亲核取代反应即得式I所示巯基螺噻喃化合物,

式II                式III

式II和式III中,R1为碳原子数为8~16的烷基。

3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:步骤(1)所述成环反应中,式II所示N-取代吲哚与邻醛基对硝基苯硫酚的摩尔份数比为(1~1.2)∶(1~2);步骤(2)所述亲核取代反应中,所述式III所示N-溴烷基螺噻喃与硫代乙酸钾的摩尔份数比为(1~1.2)∶(2.5~5)。

4.根据权利要求2或3所述的方法,其特征在于:步骤(1)所述成环反应的温度为50℃~90℃,时间为4h~6h;步骤(2)所述亲核取代反应的温度为40℃~70℃,时间为0.5h~2h。

5.根据权利要求2-4中任一所述的方法,其特征在于:步骤(1)所述成环反应和步骤(2)所述亲核取代反应的溶剂均为乙醇、丙酮和二氯甲烷中的至少一种;步骤(1)所述成环反应和步骤(2)所述亲核取代反应均在惰性气氛下进行。

6.一种电极表面自组装层,包括权利要求1所述的式I所示巯基螺噻喃化合物。

7.权利要求1所述巯基螺噻喃化合物或权利要求6所述电极表面自组装层在制备p型有机场效应晶体管中的应用。

8.一种p型有机场效应晶体管,由上至下依次由衬底、绝缘体层、位于同一层的源电极层和漏电极层、权利要求6所述电极表面自组装层和半导体层组成;所述源电极层和漏电极层之间不接触。

9.根据权利要求8所述的晶体管,其特征在于:所述衬底的材质选自玻璃、陶瓷和硅片中至少一种;所述绝缘体层的材质选自二氧化硅、六甲基二硅胺修饰的二氧化硅和聚甲基丙烯酸甲酯中至少一种;所述绝缘体层的厚度为100~1000nm;所述源电极层和漏电极层的材料均选自金、银、铜和铝中至少一种,所述源电极和漏电极层的厚度均为30~50nm;所述半导体层的厚度为20~60nm。

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