[发明专利]一类含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物及其制法无效
申请号: | 201210110976.5 | 申请日: | 2012-04-16 |
公开(公告)号: | CN103373983A | 公开(公告)日: | 2013-10-30 |
发明(设计)人: | 朱海亮;张飞;杨雨顺 | 申请(专利权)人: | 南京大学连云港高新技术研究院 |
主分类号: | C07D333/22 | 分类号: | C07D333/22;C07D307/46 |
代理公司: | 南京理工大学专利中心 32203 | 代理人: | 朱显国 |
地址: | 222000 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 噻吩 呋喃 结构 姜黄 类似物 及其 制法 | ||
1.一类含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是它有如下通式:
结构式中R为如下基团之一:
X为:S或O;
特别的,当R为如下基团:
X为S。
2.根据权利要求1所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是所述类似物由下列步骤制备:
步骤1、将取代水杨醛与丙酮溶于乙醇中,磁搅拌使混合均匀,缓慢滴入浓NaOH溶液,磁搅拌,反应10h,反应结束后,用稀盐酸调pH,产物以固体形式析出,抽滤,并以大量蒸馏水和冷乙醇洗涤,干燥,重结晶;
步骤2、将步骤1中所得产物与含有杂环的醛以乙醇加热溶解,缓慢滴入浓NaOH溶液,加热搅拌反应5h,反应结束后,冷却,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤,重结晶得到目标化合物。
3.根据权利要求1或2所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是步骤1中所述的取代水杨醛与丙酮的投料摩尔比为1∶(1-1.5),最佳投料摩尔比为1∶1.1,所述的磁搅拌时间为10min,反应pH值为8-10,最佳pH值为8.5,所述反应温度为常温,反应结束后稀盐酸调节pH至6-6.7,最佳pH为6.5,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。
4.根据权利要求1或2所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是步骤2中所述的步骤1中所得产物与含有杂环的醛的投料摩尔比为1∶(1-1.1),最佳投料摩尔比为1∶1.05,反应pH值为8-10,最佳pH值为9.0,所述反应温度为15-30℃,最优反应温度为30℃,所述冷却温度为5℃以下,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。
5.一类含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物的制备方法,其特征是所述方法包括以下步骤:
步骤1、将取代水杨醛与丙酮溶于乙醇中,磁搅拌使混合均匀,缓慢滴入浓NaOH溶液,磁搅拌,反应10h,反应结束后,用稀盐酸调pH,产物以固体形式析出,抽滤,并以大量蒸馏水和冷乙醇洗涤,干燥,重结晶;
步骤2、将步骤1中所得产物与含有杂环的醛以乙醇加热溶解,缓慢滴入浓NaOH溶液,加热搅拌反应5h,反应结束后,冷却,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤,重结晶得到目标化合物。
6.根据权利要求5所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物的制备方法,其特征是步骤1中所述的取代水杨醛与丙酮的投料摩尔比为1∶(1-1.5),最佳投料摩尔比为1∶1.1,所述的磁搅拌时间为10min,反应pH值为8-10,最佳pH值为8.5,所述反应温度为常温,反应结束后稀盐酸调节pH至6-6.7,最佳pH为6.5,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。
7.根据权利要求5所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物的制备方法,其特征是步骤2中所述的步骤1中所得产物与含有杂环的醛的投料摩尔比为1(1-1.1),最佳投料摩尔比为1∶1.05,反应pH值为8-10,最佳pH值为9.0,所述反应温度为15-30℃,最优反应温度为30℃,所述冷却温度为5℃以下,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。
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