[发明专利]一类含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物及其制法无效

专利信息
申请号: 201210110976.5 申请日: 2012-04-16
公开(公告)号: CN103373983A 公开(公告)日: 2013-10-30
发明(设计)人: 朱海亮;张飞;杨雨顺 申请(专利权)人: 南京大学连云港高新技术研究院
主分类号: C07D333/22 分类号: C07D333/22;C07D307/46
代理公司: 南京理工大学专利中心 32203 代理人: 朱显国
地址: 222000 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一类 噻吩 呋喃 结构 姜黄 类似物 及其 制法
【权利要求书】:

1.一类含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是它有如下通式:

结构式中R为如下基团之一:

X为:S或O;

特别的,当R为如下基团:

X为S。

2.根据权利要求1所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是所述类似物由下列步骤制备:

步骤1、将取代水杨醛与丙酮溶于乙醇中,磁搅拌使混合均匀,缓慢滴入浓NaOH溶液,磁搅拌,反应10h,反应结束后,用稀盐酸调pH,产物以固体形式析出,抽滤,并以大量蒸馏水和冷乙醇洗涤,干燥,重结晶;

步骤2、将步骤1中所得产物与含有杂环的醛以乙醇加热溶解,缓慢滴入浓NaOH溶液,加热搅拌反应5h,反应结束后,冷却,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤,重结晶得到目标化合物。

3.根据权利要求1或2所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是步骤1中所述的取代水杨醛与丙酮的投料摩尔比为1∶(1-1.5),最佳投料摩尔比为1∶1.1,所述的磁搅拌时间为10min,反应pH值为8-10,最佳pH值为8.5,所述反应温度为常温,反应结束后稀盐酸调节pH至6-6.7,最佳pH为6.5,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

4.根据权利要求1或2所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物,其特征是步骤2中所述的步骤1中所得产物与含有杂环的醛的投料摩尔比为1∶(1-1.1),最佳投料摩尔比为1∶1.05,反应pH值为8-10,最佳pH值为9.0,所述反应温度为15-30℃,最优反应温度为30℃,所述冷却温度为5℃以下,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

5.一类含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物的制备方法,其特征是所述方法包括以下步骤:

步骤1、将取代水杨醛与丙酮溶于乙醇中,磁搅拌使混合均匀,缓慢滴入浓NaOH溶液,磁搅拌,反应10h,反应结束后,用稀盐酸调pH,产物以固体形式析出,抽滤,并以大量蒸馏水和冷乙醇洗涤,干燥,重结晶;

步骤2、将步骤1中所得产物与含有杂环的醛以乙醇加热溶解,缓慢滴入浓NaOH溶液,加热搅拌反应5h,反应结束后,冷却,产物以固体形态析出,抽滤并以冷乙醇洗涤,重结晶得到目标化合物。

6.根据权利要求5所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物的制备方法,其特征是步骤1中所述的取代水杨醛与丙酮的投料摩尔比为1∶(1-1.5),最佳投料摩尔比为1∶1.1,所述的磁搅拌时间为10min,反应pH值为8-10,最佳pH值为8.5,所述反应温度为常温,反应结束后稀盐酸调节pH至6-6.7,最佳pH为6.5,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

7.根据权利要求5所述的含噻吩或呋喃结构的姜黄素类似物的制备方法,其特征是步骤2中所述的步骤1中所得产物与含有杂环的醛的投料摩尔比为1(1-1.1),最佳投料摩尔比为1∶1.05,反应pH值为8-10,最佳pH值为9.0,所述反应温度为15-30℃,最优反应温度为30℃,所述冷却温度为5℃以下,所述的重结晶条件为采用体积比为10∶1的乙醇与丙酮混合液重结晶。

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