[发明专利]一种光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐及其合成方法无效
申请号: | 201210124512.X | 申请日: | 2012-04-25 |
公开(公告)号: | CN102659709A | 公开(公告)日: | 2012-09-12 |
发明(设计)人: | 刘岗;董常明 | 申请(专利权)人: | 上海交通大学 |
主分类号: | C07D263/44 | 分类号: | C07D263/44;C08G69/42;C08G69/14 |
代理公司: | 上海新天专利代理有限公司 31213 | 代理人: | 张泽纯 |
地址: | 200240 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 光敏 氨基酸 羧酸 及其 合成 方法 | ||
1.一种光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐,其化学式为:
2.一种根据权利要求1所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在三乙胺的存在下,将2-硝基苄基溴的甲醇溶液逐滴加入L-半胱氨酸的去离子水溶液中,在0℃~10℃下反应0.5h~1h,再升温至20℃~30℃反应0.5h~1.5h,过滤、干燥得到固体,然后在热水中重结晶,得到S-邻硝基苄基-半胱氨酸晶体。
(2)将三光气溶液加入S-邻硝基苄基-半胱氨酸悬浮液中,然后将反应后的溶液沉淀于大量沉淀剂中,过滤,干燥,得到固体S-邻硝基苄基-半胱氨酸-N-羧酸酐,以上反应步骤避光进行。
3.根据权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,步骤(1)中所述的L-半胱氨酸、三乙胺和2-硝基苄溴的摩尔比为5∶4.6∶4.6。
4.根据权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,步骤(1)中所述的L-半胱氨酸水溶液浓度为0.5mol/L,2-硝基苄溴甲醇溶液浓度为0.46mol/L。
5.根据权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,所述步骤(2)中配制三光气溶液和S-邻硝基苄基-半胱氨酸悬浮液的溶剂为无水四氢呋喃、无水二氧六环、无水三氯甲烷或无水乙酸乙酯。
6.按照权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,步骤(2)中每100mgS-邻硝基苄基-半胱氨酸与1mL溶剂混合制得悬浮液,所述的三光气溶液的浓度为0.337mol/L。
7.根据权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,三光气与S-邻硝基苄基-半胱氨酸摩尔比为0.4~0.8。
8.根据权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,所述步骤(2)反应的温度控制在45℃~55℃,时间为0.5h~2h。
9.根据权利要求3所述的光敏性α-氨基酸-N-羧酸酐的合成方法,其特征是,所述沉淀剂为无水石油醚或无水正己烷。
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