[发明专利]N,N’—二（α—羧酸酯基）硫酰胺化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种N,N’—二（α—羧酸酯基）硫酰胺化合物及其制备方法与应用。

背景技术

硫酰胺类化合物研究的相当广泛。Appel, Rolf等用N,N-二取代的硫酰胺与二(三甲硅基)胺反应，制得了含有三甲硅基的硫酰胺（Appel, Rolf; Montenarh, Mathias，Preparation of silylated amidosulfuric acid derivatives and their reaction with sulfur(IV) halides[J], Chemische Berichte ，1975 , 108(7), 2340-2348）; Stéphane Turcotte等用氨基酰肼与氨基酸磺酸酯反应，再与卤代烃反应制备了N-羧酸酯-N’-氨基酰胺基-N’-烃基硫酰胺（Stéphane Turcotte, Samir H. Bouayad-Gervais, and William D. Lubell，N-Aminosulfamide Peptide Mimic Synthesis by Alkylation of Aza- sulfuryl- glycinyl Peptides[J]，Org. Lett., 2012, 14 (5)， 1318–1321）；Okuno, Takayuki等合成了氮原子上同时具有烷基和杂环基的硫酰胺作为NPYY5受体的拮抗药物（Okuno, Takayu ki; Kamiyama, Naoki ，Preparation of sulfaminde derivatives as NPYY5 receptor antagonists[P], JP 2011088833）; Kim, Se Hoan等合成了环状硫酰胺衍生物作为11β- Hydroxysteroid脱氢酶的抑制剂（Kim, Se Hoan; Bok, Ju Han; Lee, Jae Hong; Kim, 11 Hyang- Synthesis and Biological Evaluation of Cyclic Sulfamide Derivatives as 11β- Hydroxysteroid Dehydrogenase 1 Inhibitors[J]，ACS Medicinal Chemistry Letters ，2012 ,3(2),88-93）；Dengfeng Dou等用开链的硫酰胺衍生物作为诺罗病毒的抑制剂（Dengfeng Doua，Kok-Chuan Tiewa，Sivakoteswara Rao Mandadapu；Potent norovirus inhibitors based on the acyclic sulfamide scaffold[J]，Bioorganic & Medicinal Chemistry（2012），Available online 2 February 2012.）。

综上所述，硫酰胺是具有较广泛生物活性的一类物质，但是到目前为止没有发现N,N’-二羧酸酯取代硫酰胺的研究报道。

另一方面，酯基、氨基酸基、硫酰胺基是很多除草剂的活性亚结构。如式A中硫酰胺类除草剂Flumetsulam含有硫酰基（唐除痴等，农药化学，南开大学出版社，1998，566）；式B中除草剂2，4-滴丁酯含有酯基亚结构（姜敏怡，2，4-D 丁酯原药”和“乳油”行业标准简介[J], 化工标准化与质量监督,1993,01,31）；式C中除草剂草甘膦含有氨基酸结构（陈静，甘氨酸法制备草甘膦新工艺研究[J]，杭州化工，2011，41（4））。

按照新农药分子设计的新理念，将具有某种生物活性的亚结构进行拼接，有可能获得具有生物活性的新物质。

发明内容

本发明的目的在于提供一种N,N’—二（α—羧酸酯基）硫酰胺化合物，本发明还提供了该化合物的制备方法及作为除草剂的有效成分的应用。

本发明的上述目的是通过以下技术方案实现的：

一种具有以下通式（Ⅰ）的N,N’—二（α—羧酸酯基）硫酰胺化合物：

其中，R为烷基、甲硫基烷基或H；R¹为烷基。

优选的，R为H；R¹为乙基。