[发明专利]有机发光材料及制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201210151057.2 申请日: 2012-05-16
公开(公告)号: CN102659790A 公开(公告)日: 2012-09-12
发明(设计)人: 王辉;马晓宇;赵云霄 申请(专利权)人: 吉林奥来德光电材料股份有限公司
主分类号: C07D487/14 分类号: C07D487/14;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春众益专利商标事务所(普通合伙) 22211 代理人: 余岩
地址: 130012 *** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 有机 发光 材料 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机光电材料领域,尤其涉及苯并三吡嗪系列衍生物发光材料的合成,以及以此方法合成的系列产品。同时包含应用这类衍生物的发光器件和相应的电子设备。

背景技术

有机电致发光技术是最新一代平板显示技术,可用于平板显示器和照明光源。目前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构,有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。

世界范围内对OLED(有机电致发光器件)的开发取得了非常巨大的发展,但是随着应用开发的进步,对材料的要求也越来越高,特别是一些能够提高效能的有机发光材料,由于现在合成技术比较困难,提纯困难,有些化合物的合成过程可能还涉及到比较有毒性的原料或加工过程,使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。

我们通过改善实验条件、合成的具体方法,可以使苯并三吡嗪系列衍生物的合成方法简化,提纯容易,产业化合成产率大幅提高,同时成本大幅降低,使苯并三吡嗪系列衍生物有了进一步应用的可能。同时对取代基团的调节,是材料的性能更加达到产业化的需求。可以实现材料的效能方面的调节,并且能够实现效率的显著提高,在成膜性能,寿命的方面都有明显的提高,而且合成简便,用途广泛,可以用作器件的多种材料中,前景广阔。

发明内容

本发明的目的在于提供一种苯并三吡嗪类发光材料,同时开发了一套简便的合成路线,合成方法简单,溶剂毒性小,易于加工,提纯容易,成本比较低廉,而且这类化合物在器件结构中能够提高器件本身的效率和寿命。

为实现上述目的,本发明提供一种有机发光材料,该有机发光材料是一种含有苯并三吡嗪结构单元的系列衍生物,其特征在于:该有机发光材料具有以下分子结构式:;

其中,R是苯氧基、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、卤素取代基、氨基、氰基、乙酰基、苯基、吡啶基、喹啉基、咔唑基及取代咔唑基、芳香基、芴基及取代芴基、芳族杂环基及取代芳香杂环基、酸酐、酯类、酰胺基及取代酰胺基、杂原子取代烷基中的一种。

本发明有机发光材料的制备方法:在氮气保护体系下,将八水合环己六酮、二氨基—二R基取代乙烯加入到反应体系中,以乙醇作为溶剂,加入冰醋酸作为催化剂,回流反应,抽滤处理并重结晶得到粗产品。

具体实施步骤为:在氮气保护体系下,将八水合环己六酮、二氨基-二R基取代乙烯加入到反应体系中,以乙醇作为溶剂,加入冰醋酸作为催化剂,回流反应4小时,趁热过滤,滤饼热的乙醇洗,滤液中无产品,滤饼二氯甲烷热溶解,除去杂质,用石油醚重结晶得到产品,抽滤,洗涤,烘干,得到棕色产品。

本发明可作为新型有机电致发光材料应用在电致发光器件上,可以做空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层各层材料,同时也可以作为有机太阳能电池、有机电子材料。

本发明化学反应过程以乙醇为溶剂,用冰醋酸为催化剂,合成了一系列的含苯并三吡嗪结构单元的系列衍生物,合成方法简单,溶剂毒性小,易于加工,提纯容易,成本比较低廉,特别是在器件结构中能够提高器件本身的效率和寿命,是非常有前景的一类有机电致发光材料。这类化合物可作为新型有机电致发光材料应用在电致发光器件上,可以做空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层等各层材料,同时也可以作为有机太阳能电池、有机电子材料等有很好的应用,是一类新型的电致发光材料。

具体实施方式

本发明提供一种含有苯并三吡嗪结构单元的系列衍生物的新型有机电致发光材料,所述含苯并三吡嗪结构单元的衍生物的分子结构通式如式(1)所示,

 (1)

其中,R是苯氧基、甲基、乙基、叔丁基、烷氧基、卤素取代基、氨基、氰基、乙酰基、苯基、吡啶基、喹啉基、咔唑基及取代咔唑基、芳香基、芴基及取代芴基、芳族杂环基及取代芳香杂环基、酸酐、酯类、酰胺基及取代酰胺基、杂原子取代烷基中的一种。

本发明的式(1)表示的含有苯并三吡嗪结构单元的具体实例如下所示,但是不局限于以下实例所给出的这些化合物。

本发明含苯并三吡嗪类衍生物的制备方法,其合成路线如下:

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