[发明专利]一种二硫醚双发色团类化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种二硫醚双发色团类化合物，其特征在于，其结构如下：

式中，

Ar为2,2’-联吡啶或1,10-菲罗啉；

R₁为氢、1~20个碳原子的烷基或卤素；

R₂为氢、1~20个碳原子的烷基或1~20个碳原子的烷氧基；

k、m、n分别为0～8的正整数。

2.根据权利要求1上述的二硫醚双发色团类化合物，其特征在于，所述R₁中1~20个碳原子的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、2-甲基己基、辛基、2-甲基庚基、壬基、2-甲基辛基、癸基、2-甲基壬基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基或十五烷基。

3.根据权利要求1上述的二硫醚双发色团类化合物，其特征在于，所述R₂中1~20个碳原子的烷基是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基戊基、庚基、2-甲基己基、辛基、2-甲基庚基、壬基、2-甲基辛基、癸基、2-甲基壬基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基或十五烷基。

4.根据权利要求1上述的二硫醚双发色团类化合物，其特征在于，所述R₂中1~20个碳原子的烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、叔戊氧基、己氧基或2-甲基戊氧基。

5.如权利要求1~4任一所述的二硫醚双发色团类化合物的合成方法，其特征在于，它包括以下步骤：

（1）将化合物A与化合物B以摩尔比为1∶1~1.5，在1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和4-二甲氨基吡啶的催化下，在有机溶剂中在60～90℃条件下反应，反应后将溶液浓缩，经过柱层析方法，得到化合物C；

（2）将化合物C与RuAr₂²⁺以摩尔比为1∶1~1.5在甲醇中加热回流，除去溶剂，固体中加入乙醇和六氟磷酸钾水溶液中重结晶，得到二硫醚双发色团类化合物；其中，所述化合物A的结构式为：

所述化合物B的结构式为：

所述二硫醚双发色团类化合物的结构式为：

式中，

R₁为氢、1~20个碳原子的烷基或卤素；

R₂为氢、1~20个碳原子的烷基或1~20个碳原子的烷氧基；

k、m、n分别为0～8的正整数；

Ar为2,2’-联吡啶或1,10-菲罗啉；

所述步骤（1）的有机溶剂为乙醇、甲醇、乙酸乙酯和二氯甲烷中的一种或两种以上混合溶剂。

6.根据权利要求5所述的二硫醚双发色团类化合物的合成方法，其特征在于，步骤（1）中，所述1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐与化合物A和化合物B的摩尔比不低于1，所述4-二甲氨基吡啶与化合物A和化合物B的摩尔比不低于0.1。

7.根据权利要求5所述的二硫醚双发色团类化合物的合成方法，其特征在于，步骤（2）中，所述在甲醇中加热回流是在80~100℃条件下回流4~10小时。

8.根据权利要求5所述的二硫醚双发色团类化合物的合成方法，其特征在于，步骤（2）中，所述乙醇的用量不少于5mL，所述六氟磷酸钾与化合物C的摩尔比不低于1，所述乙醇和六氟磷酸钾水溶液量总量为10~30mL。

9.如权利要求1~8任一所述的二硫醚双发色团类化合物的应用，其特征在于，所述二硫醚双发色团类化合物可用于检测巯基化合物。

10.根据权利要求9所述的二硫醚双发色团类化合物的应用，其特征在于，所述二硫醚双发色团类化合物可用作检测谷胱甘肽、半胱氨酸、同型半胱氨酸的光化学传感器。