[发明专利]含有苯并恶唑及苯并噻唑基团的杂芳基乙炔类化合物的结构及制备方法无效
申请号: | 201210157369.4 | 申请日: | 2012-05-21 |
公开(公告)号: | CN102659708A | 公开(公告)日: | 2012-09-12 |
发明(设计)人: | 庄俊鹏;姜龙;张曙光;郝海军 | 申请(专利权)人: | 北京化工大学 |
主分类号: | C07D263/32 | 分类号: | C07D263/32;C07D277/22;C07D277/24;C07D277/28;C07D401/06 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 含有 噻唑 基团 杂芳基 乙炔 化合物 结构 制备 方法 | ||
1.含有苯并恶唑及苯并噻唑基团的杂芳基乙炔类化合物的典型结构如下所示:
(1)、苯乙炔基苯并恶唑和苯乙炔基苯并噻唑类衍生物
其中X=O或S
R=H、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I、CN等
R’=H、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I、CN等
(2)、萘乙炔基苯并恶唑和萘乙炔基苯并噻唑类衍生物
其中X=O或S
R=H、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I、CN等
R’=H、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I、CN等
(3)、双苯并恶唑乙炔和双苯并噻唑乙炔类衍生物
其中X=O或S
R’=H、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I、CN等
(4)、1-(4-吡啶基)-2-(2-苯并恶唑基)乙炔和1-(2-吡啶基)-2-(2-苯并恶唑基)乙炔类衍生物
其中X=O或S
R’=H、C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基、F、Cl、Br、I、CN等。
2.由权利要求1所述的含有苯并恶唑及苯并噻唑基团的杂芳基乙炔类化合物的合成是以具有相同分子骨架结构的杂芳基乙烯类化合物为原料,通过加溴和脱溴两步反应来制备。
(1)、加溴步骤的特征在于,将原料含有苯并恶唑及苯并噻唑的杂芳基乙烯类化合物在有机溶剂中与溴反应得到加成产物。所用的溶剂为二氯甲烷、乙酸、三氯甲等,在搅拌条件下,在温度-20℃~40℃范围内滴加液溴。滴要完毕后,室温或溶剂回流条件下反应得到 加溴产物。
(2)、脱溴步骤的特征在于,含有苯并恶唑及苯并噻唑的杂芳基乙烯的加溴产物在乙醇、异丙醇或四氢呋喃等有机溶剂中,在氢氧化钾、叔丁醇钾或乙醇钠等强碱的作用下,脱去溴化氢得到含有苯并恶唑及苯并噻唑基团的杂芳基乙炔类化合物。
(3)、加溴过程反应完毕后,可不进行中间产物的分离,除去反应溶剂后,可直接进行下一步脱溴反应。
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