[发明专利]一种合成手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的方法

权利要求书

1.一种具有如下结构式I所示的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，

具体方法为：一定温度下，在催化量的手性硫代脯氨酰胺类催化剂和一定量的添加剂存在下，硝基甲烷与3-芳基丙烯醛在一定的溶剂中反应，选择性得到(R)-β-芳基-γ-硝基丁醛或者(S)-β-芳基-γ-硝基丁醛，如下式所示：

2.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述芳香基Ar为苯基、4-氯苯基、4-硝基苯基、4-溴苯基、3-氟苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基-4-乙酰氧基苯基。

3.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述3-芳基丙烯醛和硝基甲烷的摩尔比为1∶3～1∶20。

4.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法中，其特征在于：所述手性硫代脯氨酰胺类催化剂R₁为1-异丙基-1-羧基、1-异丙基-1-甲酯、1-异丙基-2-羟基、1-异丙基-2，2-二苯基-2-羟基、取代或者未取代环烷烃基、1-苯丙基-1-羧基、1-苯丙基-1-甲酯、1-苯丙基-2-羟基；R₂为H、C1-C6直链或支链烃基、取代或者未取代环烷烃基；R₃为H、C1-C4酰基、C1-C6直链或支链烃基、三甲基硅基、叔丁基二甲基硅基；n为0或者1。

5.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述手性硫代脯氨酰胺类催化剂用量为相当于3-芳基丙烯醛的1～20％当量。

6.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、三氟乙醇、水、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、二甲基亚砜、二氧六环、[Bmim]Br、[Bmim]BF₄、[Bmim]PF₆、无溶剂条件等。

7.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，其特征在于：所述添加剂为苯甲酸、对硝基苯甲酸、水杨酸、对苯二酚、酸性三氧化二铝、碱性三氧化二铝、乙酸、三氟乙酸，所述添加剂的用量相当于3-芳基丙烯醛的1～30％当量。

8.根据权利要求1所述的手性β-芳基-γ-硝基丁醛类化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为-25℃-40℃。