[发明专利]一种新型烟用保润剂及其制备方法

说明书

技术领域    

本发明属于保润剂技术领域，具体涉及一种新型烟用保润剂及其制备方法，该烟用保润剂为6-O-羧甲基-D-吡喃半乳糖。

背景技术   

当前，我国卷烟工业中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羟基物质作为保润剂，使用此类保润剂的主要作用在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但上述保润剂对成品卷烟含水率的维持和吸食舒适度的改善效果并不理想。

发明内容

本发明目的在于提供一种新型烟用多羟基保润剂—6-O-羧甲基-D-半乳糖及其制备方法。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种新型烟用保润剂，其结构式如下：

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所述新型烟用保润剂的制备方法，其包括如下步骤：

（1）1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-D-吡喃半乳糖（Ⅱ）的制备

将无水D-半乳糖与丙酮混合后，在不高于10℃条件下（以在0－10℃之间为宜）加入浓硫酸（浓硫酸中H₂SO₄的质量分数为98%），然后升温至15－35℃反应4－8h，反应结束后用碱液调至反应液呈弱碱性（即pH在7－8之间），减压浓缩除去剩余的丙酮，浓缩液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相经洗涤、干燥、减压浓缩和柱层析分离得到产物（Ⅱ）；其中，投料比按照每1克无水D-半乳糖添加20－30ml丙酮和0.5－1ml浓硫酸计；

（2）6-O-羧甲基-1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-D-吡喃半乳糖叔丁酯(Ⅲ)的制备

在N₂保护条件下，将产物（Ⅱ）用THF搅拌溶解，然后加入NaH回流30－60min，回流结束后反应液用冰水浴冷却，滴加溴乙酸叔丁酯，滴加过程中控制温度在10℃以下（以在0－10℃之间为宜），滴加完毕后在温度不高于10℃的条件下（以在0－10℃之间为宜）继续反应2－4h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相用冰水洗至中性，再经干燥、减压浓缩和柱层析分离得到产物(Ⅲ)；其中，投料比按照每1克产物（Ⅱ）添加10－20mL THF、0.10－0.20mol NaH和1.2－2mL溴乙酸叔丁酯计；

（3）6-O-羧甲基-1,2:3,4-二-O-异丙叉基-α-D-吡喃半乳糖（Ⅳ）的制备

将产物(Ⅲ)用无水甲醇溶解后，在低于10℃条件下加入NaOH或KOH水溶液，然后于20－40℃条件下反应2－4h，反应结束后反应液用二氯甲烷萃取并收集有机相，有机相再用水反萃取并收集水相，水相在冰浴和搅拌条件下加酸调至pH＜5（pH以在1－5之间为宜），然后用二氯甲烷再次萃取并收集有机相，经洗涤、干燥、浓缩得到产物（Ⅳ）；其中，投料比按照每1克产物(Ⅲ)添加20－30ml无水甲醇和0.024－0.036mol的NaOH或KOH计；

（4）6-O-羧甲基-D-吡喃半乳糖（Ⅴ）的制备

将产物（Ⅳ）与强酸性阳离子交换树脂和水混合后，在50－80℃条件下搅拌反应4－8h，反应结束后反应液经过滤、浓缩得到目标产物（Ⅴ）；其中，投料比按照每1克产物（Ⅳ）添加4－7g强酸性阳离子交换树脂和4－7g水计。反应过程中可采用薄层色谱法（TLC）进行监控，展开剂为由正丁醇、冰乙酸和水组成的混合溶剂（V_正丁醇: V_冰乙酸: V_水=6:1:1）。

本发明设计的合成路线如下：

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和现有技术相比，本发明的有益效果：

1、本发明以D-半乳糖为起始原料，通过引入异丙叉基对D-半乳糖羟基进行保护和去保护，成功合成了一种新型多羟基烟用保润剂—6-O-羧甲基-D-半乳糖，通过物理保润性能测试和内在感官质量评价，发现其对卷烟具有很好的物理保润作用，并且可降低卷烟刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适性。

2、本发明设计一条合理的新合成路线，研究并确定各步中间产物和目标产物的合成工艺技术条件及最佳方案，通过核磁共振谱仪、红外光谱仪等分析手段表征各步产物的化学结构。