[发明专利]N-取代基-4-哌啶酮的合成方法无效

专利信息
申请号: 201210163554.4 申请日: 2012-05-24
公开(公告)号: CN102731369A 公开(公告)日: 2012-10-17
发明(设计)人: 曾余瑶;吴忠信;蒋晓青 申请(专利权)人: 温州市工业科学研究院
主分类号: C07D211/74 分类号: C07D211/74;C07C49/16;C07C45/00
代理公司: 温州瓯越专利代理有限公司 33211 代理人: 李友福
地址: 325000 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 取代 哌啶 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种N-取代基-4-哌啶酮化合物的合成方法, 所述N-取代基-4-哌啶酮的结构式为:

其中:R为C1~C8的烷基、苯基或苄基;N为氮,O为羰,其特征在于所述合成方法包括以下步骤:

将1,5-二氯-3-戊酮溶于适量的溶剂A中得到相应的混合液,搅拌该混合液,并加热到40-80℃;

再逐渐滴入伯胺,伯胺用量为1,5-二氯-3-戊酮的0.4-1.0倍,滴加完毕继续搅拌4小时,冷却,经后处理得到N-取代基-4-哌啶酮,其反应式为:

其中溶剂A为甲醇、乙醇、丙醇、DMF中一种或者它们的混合溶液,所用的主要原料伯胺R-NH2为甲胺、乙胺、丁胺、己胺、苯胺、苄胺中的一种。

2.根据权利所要求1所述的N-取代基-4-哌啶酮化合物的合成方法,其特征在于其混合液加热温度为60-70℃。

3.根据权利所要求1所述的N-取代基-4-哌啶酮化合物的合成方法,其特征在于所述1,5-二氯-3-戊酮通过以下步骤合成:

(1)将丙烯酸与催化剂的混合液加热到60-70℃,滴加酰氯化试剂,滴毕继续搅拌半小时,减压蒸馏得到3-氯丙酰氯,其反应式为:

(2)将(1)中制备的3-氯丙酰氯产物在催化剂2和溶剂1存在下,降温至5℃以下,通入乙烯气体,保持温度低于10℃,通气3-4小时,将反应液用冰的稀盐酸淬灭反应,有机相水洗,浓缩得到1,5-二氯-3-戊酮,其反应式为:

其中,所述催化剂1为 N,N-二甲基甲酰胺,其用量为丙烯酸摩尔数的0.05-0.15倍;所使用的酰化试剂是氯化亚砜、三氯化磷、五氯化磷、草酰氯、光气、双光气,三光气中的一种,其用量为丙烯酸摩尔数的1-1.5倍,所述溶剂B为二氯甲烷、三氯甲烷或二氯乙烷中一种或者它们的混合溶液;所用催化剂2为无水三氯化铝、无水氯化锌、无水三氯化铁中的一种,其用量为3-氯丙酰氯摩尔数的1.1-1.5;淬灭反应所用的稀盐酸浓度为8-12%。

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