[发明专利]肼化合物的制造方法、以及肼化合物的制造中间体及其制造方法

说明书

本申请是中国专利申请200880103208.9号（对应于PCT国际申请PCT/JP2008/064113）的分案申请。 

技术领域

本发明涉及作为杀虫剂等的活性成分有用的肼化合物的制造方法、以及适合用于该制造方法的制造中间体及其制造方法。 

背景技术

下述通式（I）表示的肼化合物，已知作为杀虫性化合物有用（国际公开2007-043677号小册子（专利文献1））。 

在此，R¹和R²分别表示碳原子数1~6的烷基，R³表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的烷氧基烷基、碳原子数3~6的烯基或碳原子数3~6的炔基，R⁴表示卤素原子、碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的全氟烷基，R⁵表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的全氟烷基。R⁶表示氢原子、卤素原子、氰基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷氧基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷硫基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基亚磺酰基或可以由卤 素原子取代的碳原子数1~6的烷基磺酰基，R⁷表示卤素原子或可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基。 

在该文献中，作为上述通式（I）表示的肼化合物的制造方法，记载了将下述通式（A）表示的有机金属化合物衍生为下述通式（B）表示的羧酸，并将该羧酸作为制造中间体的制造方法。 

在此，R¹~R⁷表示与前述相同的含义。 

专利文献1：国际公开2007-043677号小册子 

发明内容

本发明的目的在于提供能够从一般在操作上需要注意的上述通式（A）所示的有机金属化合物有效地制造上述通式（I）表示的杀虫性化合物的新方法。另外，本发明的另一目的在于提供能够适合用于该制造方法的制造中间体及其制造方法。 

本发明提供下述通式（I）表示的肼化合物的制造方法，其中，包括使下述通式（II）表示的异氰酸酯化合物与下述通式（III）表示的有 机金属化合物反应的步骤， 

式（II）中，R¹和R²分别独立地表示碳原子数1~6的烷基，R³表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的烷氧基烷基、碳原子数3~6的烯基或碳原子数3~6的炔基，R⁴表示卤素原子、碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的全氟烷基，R⁵表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的全氟烷基， 

式（III）中，R⁶表示氢原子、卤素原子、氰基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷氧基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷硫基、可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基亚磺酰基或可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基磺酰基，R⁷表示卤素原子或可以由卤素原子取代的碳原子数1~6的烷基。M表示Li、MgX或ZnX。X表示氯原子、溴原子或碘原子。 

式（I）中，R¹~R⁷表示与前述相同的含义。 

在此，上述通式（III）中的M优选为MgX。 

另外，根据本发明，提供下述通式（II）表示的异氰酸酯化合物， 

式（II）中，R¹和R²分别独立地表示碳原子数1~6的烷基，R³表示碳原子数1~6的烷基、碳原子数3~6的烷氧基烷基、碳原子数3~6的烯基或碳原子数3~6的炔基，R⁴表示卤素原子、碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的全氟烷基，R⁵表示氢原子、卤素原子、氰基、碳原子数1~6的烷基或碳原子数1~6的全氟烷基。 

另外，本发明提供下述通式（IV）表示的有机镁化合物， 

式（IV）中，X表示氯原子、溴原子或碘原子。 

该有机镁化合物是包含在上述通式（III）表示的化合物之中的化合物。