[发明专利]一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件无效

专利信息
申请号: 201210168184.3 申请日: 2012-05-28
公开(公告)号: CN103450188A 公开(公告)日: 2013-12-18
发明(设计)人: 周明杰;王平;张振华;钟铁涛 申请(专利权)人: 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司
主分类号: C07D471/04 分类号: C07D471/04;H01L51/54;H01L51/50;H01L51/56
代理公司: 广州三环专利代理有限公司 44202 代理人: 郝传鑫;熊永强
地址: 518000 广东省深*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 半导体材料 制备 方法 电致发光 器件
【说明书】:

技术领域

发明属于光电材料领域,具体涉及一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件。

背景技术

有机电致发光器件具有驱动电压低、响应速度快、视角范围宽以及可通过化学结构微调改变发光性能使色彩丰富,容易实现分辨率高、重量轻、大面积平板显示等优点,被誉为“21世纪平板显示技术”,成为材料、信息、物理等学科和平板显示领域研究的热点。未来高效的商业化有机发光二极管将很可能会含有有机金属磷光体,因为它们可以将单线态和三线态激子均捕获,从而实现100%的内量子效率。然而,由于过渡金属配合物的激发态激子寿命相对过长,导致不需要的三线态-三线态(T1-T1)在器件实际工作中淬灭。为了克服这个问题,研究者们常将三线态发光物掺杂到有机主体材料中。

近年来,绿色和红色磷光OLED器件展示出令人满意的电致发光效率。而高效的蓝色磷光器件却很少,主要原因是缺乏同时具有较好的载流子传输性能和较高的三线态能级(ET)的主体材料。

发明内容

为解决上述问题,本发明提供了一种有机半导体材料,该有机半导体材料含有三苯胺、二氮芴及萘蒽,其中三苯胺具有高的三线态能级和空穴传输性,二氮芴具有良好的电子传输性能,萘蒽具有很高的荧光量子产率。本发明有机半导体材料为双极性蓝光材料提供了新的可选择的品种。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法,以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。

一方面,本发明提供了一种有机半导体材料,所述有机半导体材料的化学式如下所示:

第二方面,本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:

提供化合物D:和化合物C:在惰性气氛下,将摩尔比为1∶2.1~2.2的化合物D及化合物C溶解于有机溶剂中,再加入无机碱和有机钯催化剂,回流搅拌反应10小时~30小时,粗产物经过分离提纯后得到制得有机半导体材料,所述有机半导体材料的化学式如下所示:

优选地,有机钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯或者三二亚苄基丙酮二钯和2-双环己基磷-2′,6′-二甲氧基联苯的混合物。

优选地,所述分离提纯过程具体为减压除去粗产物中的溶剂,加入二氯甲烷溶解,用饱和食盐水萃取除去无机盐,有机相用无水硫酸镁干燥,过滤后的滤液用旋转蒸发除去溶剂,用二氯甲烷和石油醚作淋洗液,硅胶柱层析提纯。

优选地,所述有机钯催化剂与化合物D的摩尔比为1∶20~1∶100。

优选地,所述有机溶剂包括甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、乙二醇二甲醚中的至少一种,所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠中的一种。

优选地,所述化合物D:的制备方法如下:

在无氧环境中,提供化合物B:3,6-二溴-1,8-二氮芴酮,化合物A:4,4’-二甲基三苯胺,

将摩尔比为1∶3~5的化合物B与化合物A混合并在氮气气氛下加热,加热温度为110~120℃,再滴加1~2mL催化剂三氟甲磺酸,结束反应后得到粗产物,再将粗产物纯化得到化合物D。

优选地,纯化制得化合物D的步骤包括采用丙酮作溶剂将粗产物进行重结晶。

第三方面,本发明提供了一种电致发光器件,包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层,所述发光层为如下所示的有机半导体材料:

优选地,所述发光层厚度20nm~40nm。

优选地,阳极材料为氧化铟锡,阴极为金属铝。

本发明提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件,具有以下有益效果:具有双极性蓝光材料,同时具有空穴传输性质和电子传输性质,并且具有较高的荧光量子产率,具有良好的热稳定性,合成方法简单易行,可用于红蓝绿三色的磷光主体材料。

附图说明

图1是以实施例1中制得的有机半导体材料为主体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图;

图2是实施例1中制得的有机半导体材料的热失重分析图;

图3是本发明实施例1中制备的有机半导体材料的荧光光谱图。

具体实施方式

实施例1:3,6-二(10-(2-萘基)蒽-9-基-)-9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)-1,8-二氮芴的制备过程

1、9,9-二(4-(二-对甲苯基)氨基苯基)-3,6-二溴-1,8-二氮芴结构式为的合成如下:

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