[发明专利]一种苯基苯并噻吩甲酮化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及含硫芳基酮，具体是一种苯基苯并噻吩甲酮化合物及其制备方法，以及该化合物作为光引发剂在紫外光固化组合物特别是紫外光固化涂料中的应用。

背景技术

紫外光固化技术(UV固化技术)具有无惰性溶剂挥发，固化时间短，可低温固化等传统固化技术不可比拟的优点，称为新一代绿色工艺。光固化体系一般由不饱和树脂、活性稀释剂、光引发剂、助剂组成。光引发剂是紫外光固化涂料的重要成分，它吸收紫外光后发生化学反应，产生活性自由基、活性阳离子，引发丙烯酸树脂不饱和基团双键打开聚合、以及树脂开环聚合，快速地固化成膜。在UV光固化体系中技术含量较高。需要有较高的吸光效率，良好的固化速度；无气味，毒性低；在固化体系中具有良好的溶解性以及价廉易得、成本低等特性。因此，新型光引发剂的开发是扩大紫外光固化产品范围的重要途径。

在已经成功应用的众多光引发剂中，二苯甲酮由于其低廉的价格，良好的表面固化性能、不易黄变等优点，成为使用最广的光引发剂之一。但由于二苯甲酮自身分子量小，容易挥发和发生迁移，导致产品出现气味和毒气，且二苯甲酮使用过程中会有苯释放出来，使其使用受到限制。为克服二苯甲酮的缺点，人们开发了新的光引发剂，例如，2-羟基-2-甲基-1-苯基丙酮（1173）、1-羟基环己基苯基甲酮（184）和一些大分子化的二苯甲酮类化合物，这些引发剂在气味和迁移率方面虽有较大改善，但1173和184其紫外吸收长仅红移至244,280nm，大分子化的二苯甲酮类化合物虽然其紫外吸收长红移至340nm，但是这些产品的有效成分含量低、单位重量的反应活性低，进而导致较低的固化速度。因此研究新型的低气味、低迁移率，苯释放量小的光引发剂引起很多学者的兴趣。

发明内容

本发明的目的在于提供一种苯基苯并噻吩甲酮化合物及其制备方法，以及该化合物作为光引发剂在紫外光固化组合物特别是紫外光固化涂料中的应用。作为光引发剂具有低气味、低迁移率，苯释放量较小的特点。

本发明提供的一种苯基苯并噻吩甲酮化合物，是苯基(5-甲基-3-苯基)苯并噻吩甲酮，其结构式为：

本发明提供的一种苯基苯并噻吩甲酮化合物的制备方法，包括如下步骤：

1）依次将5-甲基-3-苯基苯并噻吩、溶剂、无水氯化铝加入到装有气体吸收装置的反应器中，冰浴条件下缓慢滴加苯甲酰氯，滴加完毕后，恢复至室温，反应用TLC监测；5-甲基-3-苯基苯并噻吩、无水氯化铝和苯甲酰氯的摩尔比为1︰1.2︰1.1-1.5，优选摩尔比为1︰1.2︰1.3；

2）将上述混合物置入冰水中，搅拌下滴加盐酸分解反应物，当混合物中固体完全溶解后，转入分液漏斗，分出有机层；

3）依次用有机层等体积的氢氧化钠溶液和水各洗涤有机层一次，干燥，过滤，旋干溶剂，柱层析分离，得到目的产物。

所述的溶剂选自二氯甲烷或二氯乙烷。

所述的无水氯化铝可用三氯化铁代替。

由于该类化合物含芳香环增大了其共轭程度，从而使紫外吸收波长红移到319nm处，高于二苯甲酮（260nm）的紫外吸收波长。

本发明苯基苯并噻吩甲酮化合物作为光引发剂在紫外光固化组合物特别是紫外光固化涂料中的应用。

本发明提供的一种光固化组合物，含有苯基苯并噻吩甲酮化合物。

本发明还提供以上化合物作为光引发剂的应用，将苯基苯并噻吩甲酮应用于光固化组合物中，该化合物在紫外光固化组合物中不仅有良好的反应活性、表面固化能力及溶解性，同时由于分子中有苯并噻吩结构，分子相对稳定，有效减少了苯的释放量，而且，其单位重量的反应活性高于通常的二苯甲酮代替品。

附图说明：

图1苯基苯并噻吩甲酮化合物的紫外光谱

图2苯基苯并噻吩甲酮化合物的核磁氢谱

图3苯基苯并噻吩甲酮化合物的核磁碳谱

具体实施方式：

实施例1：