[发明专利]一种以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201210186190.1 申请日: 2012-06-07
公开(公告)号: CN102702074A 公开(公告)日: 2012-10-03
发明(设计)人: 王赪胤;张毅;袁宇;胡效亚 申请(专利权)人: 扬州大学
主分类号: C07D209/88 分类号: C07D209/88;G01N21/64;G01N30/06
代理公司: 扬州市锦江专利事务所 32106 代理人: 江平
地址: 225009 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 荧光 磺酰氯类 化合物 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物,其特征在于其分子结构式为

        。

2.一种如权利要求1所述的以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物的制备方法,其特征在于先将咔唑和N–溴代丁二酰亚胺反应成生3,6–二溴咔唑,再将3,6–二溴咔唑和甲醇钠反应成生3,6–二甲氧基咔唑,再将3,6–二甲氧基咔唑和碘苯反应生成3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑,最后将3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑、氯磺酸和二氯亚砜反应生成3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑–1–磺酰氯。

3.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于在制备3,6–二溴咔唑时,以前体化合物咔唑和N–溴代丁二酰亚胺为原料,硅胶为催化剂,在二氯甲烷溶液中室温搅拌反应至结束,经过滤,将滤过液以乙酸乙酯萃取,再经无水乙醇重结晶得到3,6–二溴咔唑。

4.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于在制备3,6–二甲氧基咔唑时,以3,6–二溴咔唑和甲醇钠为原料,以碘化亚铜为催化剂,在N,N–二甲基甲酰胺溶液中回流搅拌反应至结束,采用乙酸乙酯萃取,柱层析纯化得到3,6–二甲氧基咔唑。

5.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于在制备3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑时,以3,6–二甲氧基咔唑和碘苯为原料,以碳酸铯和铜粉为催化剂,在乙腈溶液中回流搅拌反应至结束,采用乙酸乙酯萃取,柱层析纯化得到3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑。

6.根据权利要求2所述制备方法,其特征在于在制备3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑–1–磺酰氯时,以3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑和氯磺酸为原料,在二氯甲烷溶液中室温搅拌反应至结束,将反应后的溶液旋干后加入二氯亚砜,在N,N–二甲基甲酰胺溶液中室温搅拌3小时后,将溶液倒入冰水中,乙酸乙酯萃取,柱层析得到3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑–1–磺酰氯。

7.根据权利要求6所述制备方法,其特征在于:3,6–二甲氧基–9–苯基咔唑和氯磺酸的投料摩尔比为1︰1.5。

8.如权利要求1所述以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物的用途,其特征在于将咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物作为荧光分子探针用于检测胺类物质。

9.根据权利要求8所述以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物的用途,其特征在于所述胺类物质为L–羟脯氨酸、L–脯氨酸或N–乙基甘氨酸中的至少任意一种。

10.根据权利要求9所述以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物的用途,其特征在于将所述以咔唑为荧光团的磺酰氯类化合物与待检样品进行衍生化反应,然后通过高效液相色谱进行分离检测,取得待检样品中游离的L–羟脯氨酸、L–脯氨酸或N–乙基甘氨酸含量。

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