[发明专利]一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物，其特征在于：所述含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的通式为：

，

式中R₁、R₂、R₃分别代表氢原子或卤素原子。

2.如权利要求1所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：该方法具体步骤如下：

向微波反应器专用的单口烧瓶中依次加入一定量的硫氰酸盐，卤代苯甲酰氯，相转移催化剂和溶剂，然后放置于微波反应器中，启动微波反应器，在一定功率条件下，加热冷凝回流一段时间，制备苯甲酰基异硫氰酸酯中间体C；将一定量的2-氨基苯并噻唑溶解于溶剂中并缓慢滴加到反应混合物中，在相同功率条件下，继续微波辅助反应，反应完毕后，冷却得到黄色或褐色含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类固体化合物E，过滤后用体积分数为75%的乙醇和去离子水分别洗涤三次，并用无水乙醇进行重结晶纯化；

两步反应的反应式为：

，

式中R₁、R₂、R₃分别代表氢原子或卤素原子。

3.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：所述卤代苯甲酰氯、硫氰酸盐、2-氨基苯并噻唑和相转移催化剂的摩尔比为（1.0~1.5）:（1.0~1.5）:（1.0~1.5）:（0.01~0.1）；所述微波反应器的功率为30 W~200 W；所述制备苯甲酰基异硫氰酸酯中间体C和含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物E 的微波辅助时间分别为2 min~10 min和2 min~7 min。

4.根据权利要求3所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：所述卤代苯甲酰氯、硫氰酸盐、2-氨基苯并噻唑和相转移催化剂的最佳摩尔比为1:1:1:0.05；所述微波反应器的最佳功率为80 W；所述制备苯甲酰基异硫氰酸酯中间体C和含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物E 的最佳微波辅助时间分别为7 min和5 min。

5.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为甲苯、二甲苯、乙苯、二恶烷、2-辛酮、环己酮、甲基萘、二甲基亚砜和N-甲基吡咯烷酮中的一种。

6.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：所述硫氰酸盐为硫氰酸铵、硫氰酸钾和硫氰酸钠中的一种。

7.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：所述相转移催化剂为三丙胺、三辛基甲基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基碘化胺、四丁基硫酸氢铵、四甲基乙二胺、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵、苄基三乙基氯化铵、聚乙二醇400和聚乙二醇600中的一种。

8.根据权利要求2所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的制备方法，其特征在于：所述2-氨基苯并噻唑的用量为1.0 mmol~1.5 mmol。

9.如权利要求1所述的一种含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物的应用，其特征在于：所述含苯并噻唑结构的苯甲酰基硫脲类化合物可用于抑制番茄黄化曲叶病毒活性。