[发明专利]一种含溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法

说明书

一、技术领域

本发明涉及含碳、氢、氧、氮的杂环化合物，具体属于一种含溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法。 

二、背景技术

进入21世纪以后，随着信息化的飞速发展，能够记录、储存、传递和处理显示大容量信息的新型光学材料将逐步引领日益繁荣的材料市场，有机光电功能材料日益引起人们的研究兴趣。在设计功能性有机化合物时，选择合适的电子给受体和共轭桥并进行各种分子组装来优化分子的性质是行之有效的方法。当前及以后长期时间内，从化合物分子的设计入手合成新型的发光材料成为研究热点。 

吲哚[3,2-b]咔唑及其衍生物具有大的π-电子共轭体系，好的刚性共轭平面和较强的分子内电子转移的特性，因此吲哚[3,2-b]咔唑及其衍生物具有优良的光电性质，在有机光致发光、电致发光、非线性光学材料及LB膜等方面具有广阔的应用前景，被广泛用作优良的光学材料。 

以吲哚[3,2-b]咔唑为母体，设计和合成具有光电功能的吲哚[3,2-b]咔唑类衍生物，一直是光电功能材料领域的研究热点。 

三、发明内容

本发明的目的在于合成一种含溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物及其制备方法。该类衍生物具有热稳定性好，对环境适应性强，易于加工和优化等优点。该类衍生物的制备方法简单。 

本发明提供的一种含溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物，是4,10-二烷基-7-溴-1-吲哚[3,2-b]咔唑醛，其分子结构为： 

式中：R=CH₃，CH₂CH₃,C₃H₇，C₄H₉，C₅H₁₁,C₆H₁₃或C₆H₅

本发明提供了一种含溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的制备方法，包括如下步骤： 

(R=CH₃,CH₂CH₃,C₃H₇,C₄H₉,C₅H₁₁,C₆H₁₃,C₈H₁₇,C₆H₅) 

（1）按摩尔比1:2取1,4-环己二酮和4-溴苯肼盐酸盐；将溶于无水乙醇的1,4-环己二 

酮逐滴加入到溶于无水乙醇的4-溴苯肼盐酸盐中；在60℃时，反应2小时；经抽滤，洗涤后，得到环己胺-1,4-二酮-二（4-溴苯）腙； 

（2）将环己胺-1，4-二酮-二（4-溴苯）腙固体，在冰浴条件下缓慢加入到冰醋酸与浓硫酸体积比为4:1的混合液中；随后升温，在80℃时反应10小时；将反应液倒入冰水中，立即有大量固体析出，充分搅拌后抽滤，得到粗产品；经水洗和乙醇洗后，得到黄绿色固体，即为2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑； 

(3)按摩尔比1:3:3取2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑、NaH和溴代烷；将2,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑溶解在四氢呋喃溶剂中，在0℃时，加入NaH；反应1小时，然后升高温度；在60℃时，反应10小时；然后冷却至室温，加入溴代烷；在室温下，反应24小时；除去溶剂，用水洗涤，得到2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑； 

(4）按摩尔比1:0.8-0.9:1-1.5取2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑、正丁基锂和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）；将2,8-二溴-5,11-二烷基吲哚[3,2-b]咔唑溶解在四氢呋喃溶剂中，在-78℃时，加入正丁基锂，在此温度下，反应0.5-1.5小时（优选1小时）；然后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF），再反应0.5-1.5小时（优选1小时）；待反应液恢复至室温后，将反应液倒入冰水中，用稀盐酸酸化至酸性，经抽滤，洗涤和分离，得到4,10--二烷基-7-溴吲哚[3,2-b]咔唑醛。 

本发明合成的含溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物是一类具有广泛应用前景的有机电致发光材料合成的中间体。 

本发明的优点： 

1.本发明合成的溴吲哚[3,2-b]咔唑衍生物，具有热稳定性好，对环境适应性强，易于加工和优化等优点。