[发明专利]基于氟硼二吡咯-苯硼酸的荧光传感膜及其制备方法和应用有效
申请号: | 201210218590.6 | 申请日: | 2012-06-28 |
公开(公告)号: | CN102735667A | 公开(公告)日: | 2012-10-17 |
发明(设计)人: | 秦玉;翟晶莹;潘婷 | 申请(专利权)人: | 南京大学 |
主分类号: | G01N21/64 | 分类号: | G01N21/64;C07F5/02;C07F5/04 |
代理公司: | 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 | 代理人: | 肖明芳 |
地址: | 210093*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 基于 氟硼二 吡咯 硼酸 荧光 传感 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于氟硼二吡咯-苯硼酸的荧光传感膜,其特征在于,它包括如下重量百分比的组分:
2.根据权利要求1所述的基于氟硼二吡咯-苯硼酸的荧光传感膜,其特征在于,所述的氟硼二吡咯-苯硼酸为具有如下通式的化合物:
其中,R1为
其中,R2为—CH3,或
3.根据权利要求2所述的基于氟硼二吡咯-苯硼酸的荧光传感膜,其特征在于,所述的氟硼二吡咯-苯硼酸为8-苯硼酸频那醇酯-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省、或8-苯硼酸-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省、或8-苯硼酸-1,3,7-三甲基-5-(4-甲氧基苯乙烯)-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省。
4.根据权利要求3所述的基于氟硼二吡咯-苯硼酸的荧光传感膜,其特征在于,所述的氟硼二吡咯-苯硼酸为8-苯硼酸频那醇酯-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省按如下方法制备得到:将70mmol对溴苯甲醛和16mL 2,4-二甲基吡咯和50ml二氯甲烷在氮气保护,冰水浴下搅拌;逐滴滴加三氟乙酸,滴完后自然升温至室温,避光反应6小时;加70mmol二氯二氰基苯醌继续反应2小时,滴加N,N-异丙基乙胺90mL和100mL三氟化硼乙醚,避光反应4h,反应混合物水洗,干燥,蒸干溶剂;过柱子得到橘黄色固体为8-溴-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省,将1mmol 8-溴-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省、1.17mmol联硼酸频那醇酯、1.53mmol醋酸钾和0.005mmol Pd(dppf)Cl2溶解在5mL的THF中,在氮气保护,加热回流过夜,反应液蒸干溶剂后用乙酸乙酯溶解,水洗,干燥,蒸干溶剂得到橘黄色固体即为8-苯硼酸频那醇酯-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省。
5.根据权利要求3所述的基于氟硼二吡咯-苯硼酸的荧光传感膜,其特征在于,所述的8-苯硼酸-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省按如下方法制备得到:将70mmol对溴苯甲醛和16mL2,4-二甲基吡咯和50ml二氯甲烷在氮气保护,冰水浴下搅拌;逐滴滴加三氟乙酸,滴完后自然升温至室温,避光反应6小时;加70mmol二氯二氰基苯醌继续反应2小时,滴加N,N-二异丙基乙胺90mL和100mL三氟化硼乙醚,避光反应4h,反应混合物水洗,干燥,蒸干溶剂;过柱子得到橘黄色固体为8-溴-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省,将1mmol 8-溴-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省、1.17mmol联硼酸频那醇酯、1.53mmol醋酸钾和0.005mmol Pd(dppf)Cl2溶解在5mL的THF中,在氮气保护,加热回流过夜,反应液蒸干溶剂后用乙酸乙酯溶解,水洗,干燥,蒸干溶剂得到橘黄色固体即为8-苯硼酸频那醇酯-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省;再将0.5mmol 8-苯硼酸频那醇酯-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省、1.50mmol NaIO4和6mL 0.1M HCl在20mL THF中搅拌过夜;反应液蒸干溶剂,用乙酸乙酯溶解,水洗,蒸干溶剂,得橘黄色固体,乙酸乙酯和石油醚重结晶,得产物即为8-苯硼酸-1,3,5,7-四甲基-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二氮杂对称引达省。
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