[发明专利]以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及的是一种有机高分子材料，本发明也涉及一种有机高分子材料的制备方法。具体是一种以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物及制备方法。

背景技术

富勒烯是于1985年发现的继金刚石、石墨和线性碳(carbyne)之后碳元素的第四种晶体形态。它具有优良的机械、光、电、化学性能，是一种备受关注的新型材料之一，其性能在航空、航天、电子器件、化工领域得到了广泛的应用。此外，研究人员发现它还具有药物的一些功能，如美国亚特兰大埃莫里（Emory）大学医学院的病毒药物学家斯辛纳齐（R.F.Schinazi）和他的同事们发现，富勒烯球对一种关键性的HIV（艾滋病）病毒酶有杀伤作用，而不伤害宿生细胞。虽然目前富勒烯球还不能作为一种有用的药物，但这将是富勒烯球在生物学上的首次应用；而且科学家认为，富勒烯将为研究抗癌药物提供潜在而有趣的线索。且研究发现富勒烯在一定波长激光照射下，可产生能够有效杀死癌细胞的单线态氧。

癌症作为危害人类健康的第一杀手，对人类的生命带来了最大的威胁。为了提高人们的健康水平，有效治疗一些恶性肿瘤是人们所期待的。其中，膀胱癌作为脏器癌变的一种疾病，每年都有上万人因膀胱癌的扩散而失去生命。膀胱癌的早期治疗，可以为挽救世界上成千上万人的生命提供机会。激光疗法被认为是治疗癌症时对人体伤害最小，效率较高的一种疗法，最近在临床上应用非常广泛。目前在国外用于激光治疗法的药物有光卟啉（Photofrin）、他拉泊芬钠（Laserphyrin，Talaporfin Na）等，它们能够在激光照射下产生单线态氧，杀死癌细胞，有效治疗和缓解了食道癌、肠癌等恶性肿瘤。但它们普遍存在对脏器选择性不高、在体内残留时间长、对人体皮肤的副作用、只适用于表面癌细胞的破坏、长时间的暗室生活等问题。

为了能够使光敏治疗药物有效地和癌细胞结合，达到治疗癌症的目的，其药物应具备：1、良好的水溶性；2、对目的脏器具有良好的选择性；3、在人体内具有一定的残留时间；4、即便是较大投药量也对人体无副作用或副作用轻微的条件。而根据富勒烯对膀胱具有很好的选择性且在激光照射条件下能够产生单线态氧的原理，研究人员也曾制备过治疗膀胱癌的富勒烯衍生物（如：富勒烯的聚氧乙烯衍生物，Polyethylenglycol），但它们大多因生物相容性较差或有一些其它副作用，到现在还没有达到理想的效果，而导致影响富勒烯衍生药物的推广及针对某些癌症的治疗效果。

发明内容

本发明的目的在于提供一种既具有很好的生物相容性又具有在激光照射条件下产生单线态氧的以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物。本发明的目的还在于提供一种富以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物的制备方法。

本发明的目的是这样实现的：

本发明的以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物具有如下结构：

本发明的以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物的制备方法为：将富勒烯乙酰氯衍生物、乙酰化葡萄糖氨乙基盐酸盐溶于吡啶中，在60℃加热条件下搅拌12小时，得到富勒烯乙酰化葡萄糖，真空干燥后，将其溶解于甲醇/氯仿=1:1的混合溶剂中，加入甲醇钠搅拌30分钟后，用乙酸中和，除去溶剂后得到富以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物。

本发明的以碳原子为连接点的富勒烯单糖衍生物的制备方法还可以包括：

1、所述富勒烯乙酰氯衍生物是采用如下方法制备的：将溴乙酸丁烷和二甲基硫醚溶于丙酮中，在室温条件下搅拌24小时，过滤后用丙酮洗涤，得到Me₂SCO₂^tBu溴化盐白色粉末；将Me₂SCO₂^tBu溴化盐溶于二氯甲烷中，在冰浴条件下搅拌的同时，滴加饱和碳酸钾溶液和体积比浓度为50%的NaOH溶液，搅拌10分钟，继续在室温中搅拌20分钟，将澄清液去掉后加入CaH₂，直至不发生气泡，干燥、过滤去掉CaH₂，减压蒸馏后得到Me₂SCO₂^tBu盐无色油状物；

将富勒烯溶解于甲烷中，分别与Me₂SCO₂^tBu盐、三氟乙酸、亚硫酰氯反应，得到富勒烯乙酰氯衍生物茶色粉末。