[发明专利]一类含酰肼键的1,8-萘酰亚胺类荧光二向性染料，其制备方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉液晶显示领域“宾-主”型液晶显示中的一类含酰肼键的1,8-萘酰亚胺类荧光二向性染料、其制备方法及应用。

背景技术

“宾-主”型液晶模式是将二向性染料作为宾体溶解在主体向列相液晶中。在外加电场的作用下，染料会随液晶分子的转动而发生转动，进而使染料吸收光谱发生变化，从而形成不同的灰阶而达到显示的目的。这种显示模式只需一片偏光片或不需偏光片，从而大大提高了光利用率。近几年，荧光二向性染料代替二向性染料在“宾-主”显示模式中应用，进一步解决了液晶不能主动发光，亮度低的缺点，从而可以将传统的液晶显示与发射型显示器的特点集于一体，成为一种能耗更低的电子器件。

本发明中酰肼基团的引入可以与萘酐上的羰基氧形成分子内氢键，五元环结构的形成增加了染料分子的共轭体系，提高了二向色比和有序参数。末端引入了烷氧基链，使染料在液晶中的溶解度提高。

发明内容

本发明的目的在于提供一类新荧光二向性染料，所述染料为含酰肼键的1,8-萘酰亚胺类化合物，具有通式J的结构：

通式J中：

R₁是1-20个碳的烷基或1-20个碳的烷氧基，

R₂是1-20个碳的胺基、饱和五元、六元胺基或饱和六元杂环胺基。

本发明另一方面的目的在于提供上述本发明的荧光二向性染料的制备方法，是以化合物1（对位取代苯甲酸）为起始原料，首先与乙醇反应生成化合物2（对位取代苯甲酸乙酯），化合物2与水合肼反应得到化合物3（对位取代苯甲酰肼）；与化合物4-溴-1,8萘酐反应生成化合物5，随后化合物5与相应的胺反应，生成4-取代的目标化合物J。

具体的合成线路图如下：

本发明再一方面提供上述本发明的荧光二向性染料在制造液晶显示产品中的应用。其中所述的液晶显示产品优选宾主型液晶显示器。具体地，是用作宾体液晶染料，应用于制备宾主型液晶显示器。

本发明的荧光二向性染料分子以4-溴-1,8-萘酐为母体，4位引入杂环氨基来代替溴原子可以形成推-拉电子体系；酰胺键的引入有效增强了染料在液晶中的溶解性；酰肼基团的引入可以与萘酐上的羰基氧形成分子内氢键，五元环结构的形成增加了染料分子的共轭体系，提高了二向色比和有序参数。末端引入了烷氧基链，使染料在液晶中的溶解度提高。使用该类染料作为宾体的宾主型液晶显示产品亮度高、能耗低、显示色彩鲜艳等特点，是一类具有实际应用荧光二向性染料。

附图说明

本发明附图2幅，

图1为实施例1的染料在液晶E7中的偏振光谱；其中，a为紫外吸收波谱，b为荧光波谱；

图2为实施例2的染料在液晶E7中的偏振光谱；其中，a为紫外吸收波谱，b为荧光波谱。

具体实施方式

本发明首先提供一类新荧光二向性染料，所述染料为含酰肼键的1,8-萘酰亚胺类化合物，具有通式J的结构：

通式J中：

R₁是1-20个碳的烷基或1-20个碳的烷氧基，

R₂是1-20个碳的胺基、饱和五元、六元胺基或饱和六元杂环胺基。

优选的技术方案中，R₁选自4-8个碳的直链烷基或4-8个碳的直链烷氧基。更进一步的，优选为6-7个碳的直链烷氧基。

本发明的上述任一技术方案中，所述的R₂优选为饱和五元、六元胺基或饱和六元杂环胺基。更进一步的，优选为饱和六元胺基或饱和六元杂环胺基。

最为优选地，本发明所述的荧光二向性染料选自如下化合物：

4-吗啉基-N-（4’-己氧基）苯酰肼基-1,8-萘酰亚胺（J1）；

4-硫吗啉基-N-（4’-己氧基）苯酰肼基-1,8-萘酰亚胺（J2）；

4-六氢吡啶基-N-（4’-己氧基）苯酰肼基-1,8-萘酰亚胺（J3）。

以非限制性实施例进一步说明本发明，但不以任何方式限制本发明。

如无特殊说明，本发明以下述方法测试染料性能：将待检测染料与液晶按照一定质量比混合，分别测试染料与液晶盒取向膜平行和垂直方向上的吸光度A和荧光强度F。并按照下列公式（1）、（2）、（3）、（4）计算出染料在液晶中的吸收有序参数S_A、二向色比D_A和荧光有序参数S_F、二向色比D_F。