[发明专利]1,3,5-三(4-N,N’-二烷基苯胺)苯类有机化合物及其合成方法无效

专利信息
申请号: 201210231157.6 申请日: 2012-07-04
公开(公告)号: CN103524355A 公开(公告)日: 2014-01-22
发明(设计)人: 陈懿;张旭;韩书磊 申请(专利权)人: 中国科学院理化技术研究所
主分类号: C07C211/50 分类号: C07C211/50;C07C209/68;G03F7/004
代理公司: 上海智信专利代理有限公司 31002 代理人: 李柏
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 烷基 苯胺 有机化合物 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种1,3,5-三(4-N,N’-二烷基苯胺)苯类有机化合物,其特征是:所述的1,3,5-三(4-N,N’-二烷基苯胺)苯类有机化合物具有以下通式结构:

其中,R是C1-C2的烷基。

2.一种根据权利要求1所述的1,3,5-三(4-N,N’-二烷基苯胺)苯类有机化合物的合成方法,其特征是:所述的合成方法依次包括以下步骤:

(1)将N,N’-二烷基苯胺、四丁基溴化铵、甲醇按照摩尔比1:0.1:0.5溶于二氯甲烷中;冰浴条件下,向上述混合溶液中滴加溶有N,N’-二烷基苯胺摩尔数1倍量的液溴的二氯甲烷溶液进行反应;反应完毕后,分别用水,饱和碳酸氢钠水溶液洗涤反应所得溶液,然后对洗涤后的溶液进行浓缩后加入到乙醇与水的混合溶液中以析出固体,对含有固体的溶液进行抽滤并用乙醇与水的混合溶液洗涤所得固体,真空干燥得到4-溴-N,N’-二烷基苯胺;

(2)将步骤(1)得到的4-溴-N,N’-二烷基苯胺与金属镁按照摩尔比1:1.2溶于无水四氢呋喃中,氮气保护条件下进行室温反应;然后在冰浴条件下,向反应所得溶液中滴加溶有4-溴-N,N’-二烷基苯胺摩尔数2倍量的硼酸三甲酯的无水四氢呋喃溶液;滴加完毕后,室温下继续进行反应,反应完成后将反应液倒入0.5M稀盐酸中,减压除去四氢呋喃,再向剩余溶液中加入碳酸氢钠调节溶液的pH>7生成白色固体,对含有白色固体的溶液进行抽滤,分别得到白色固体和滤液;所得滤液用二氯甲烷萃取,得到的有机相经无水硫酸钠干燥,浓缩得到白色固体;将上述抽滤后及浓缩后所得的两部分白色固体合并,真空干燥,得到4-硼酸-N,N’-二烷基苯胺;

(3)将步骤(2)得到的4-硼酸-N,N’-二烷基苯胺与1,3,5-三溴苯、无水碳酸钾、四三苯基膦钯按照摩尔比为5:1:10:0.15溶于水和四氢呋喃的混合溶液中,氮气保护条件下加热回流反应;反应完成后,减压除去部分水和四氢呋喃,剩余物用水洗后再用二氯甲烷萃取,所得有机相经硅胶层析色谱柱分离后得到具有以下结构的1,3,5-三(4-N,N’-二烷基苯胺)苯类有机化合物;

其中,R是C1-C2的烷基。

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述的乙醇与水的混合溶液是体积比为1:1的乙醇与水的混合溶液。

4.根据权利要求2所述的合成方法,其特征是:所述的水和四氢呋喃的混合溶液是体积比为1:10的水和四氢呋喃的混合溶液。

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