[发明专利]一种(R)/(S)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉的制备方法有效
申请号: | 201210232040.X | 申请日: | 2012-07-05 |
公开(公告)号: | CN102731388A | 公开(公告)日: | 2012-10-17 |
发明(设计)人: | 陈亿新;梁海波;陈国术;刘天穗;周美兰;张睿 | 申请(专利权)人: | 广州大学 |
主分类号: | C07D215/14 | 分类号: | C07D215/14 |
代理公司: | 广州市天河庐阳专利事务所 44244 | 代理人: | 胡济元 |
地址: | 510006 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 羟基 喹啉 制备 方法 | ||
1.一种(R)/(S)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉的制备方法,该方法由以下步骤组成:
(1)将6-羟基喹啉加入含有二氯化铜和有机胺的甲醇溶液,氧化偶联反应48-96h,得到外消旋6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉,其中所述的有机胺为苄胺、苯乙胺、苯胺、对-甲基苯胺和环己胺中的一种或者两种以上;
(2)将步骤(1)所制得的外消旋6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉和D-(+)-樟脑磺酰氯加入吡啶,室温反应12~48h,得到化学式(I)所示的非对映异构体6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯;
(3)取步骤(2)所制得的化学式(I)所示的非对映异构体6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯在混合溶剂A中结晶得到化学式(II)所示的(S)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯,结晶后的母液备用;其中,化学式(I)所示的非对映异构体6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯∶混合溶剂A=1:120(g/mL),所述的混合溶剂A的组成为乙酸乙酯∶甲醇∶正己烷=1:0.8:1(v/v);
(4)将所述结晶后的母液浓缩、干燥得浅黄色固体,然后按浅黄色固体∶混合溶剂B=1∶110.5质量体积比(g/mL)将所得到的浅黄色固体加入到混合溶剂B中,加热至沸腾后回流4h~6h,室温陈化至晶体析出后抽滤收集晶体;所收集的晶体使用所述的混合溶剂B清洗,干燥得到白色晶体,再以混合溶剂B加热回流至完全溶解,室温陈化至晶体析出,收集析出的晶体便得到化学式(III)所示的(R)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯;其中所述的混合溶剂B的组成为乙酸乙酯∶甲醇∶正己烷=1∶1∶1(v/v);
(5)取步骤(3)所制得的化学式(II)所示的(S)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯和步骤(4)所制得的化学式(III)所示的(R)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉二樟脑磺酸酯分别在碱性条件水解,相应地得到(S)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉和(R)-6,6’-二羟基-5,5’-双喹啉;
2.权利要求1所述的双喹啉的制备方法,其特征在于步骤(1)中所述的有机胺为苄胺。
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