[发明专利]一种手性化合物的制备及合成方法

说明书

一、技术领域

    本发明涉及一种新化合物及其制备方法，特别涉及一种手性化合物及其制备方法，确切地说是一种手性氨基醇锌配合物的制备及合成方法。

二、背景技术

   手性氨基醇锌配合物是重要的催化剂和医药化工产品，其作为催化剂在不对称Henry反应，二乙基锌与苯甲醛对映选择性加成反应等反应中有较好的催化效果。【1-3】

参考文献：

1.        Zheng, Bing; Wang, Min; Li, Zhiyuan; Bian, Qinghua; Mao, Jianyou; Li, Shuoning; Liu, 

    Shangzhong; Wang, Mingan; Zhong, Jiangchun; Guo, Hongchao，Asymmetric Henry 

    reaction catalyzed by a Zn-amino alcohol system，Tetrahedron: Asymmetry，2011,22（11）， 

    1156-1160.

2.       Li, Zhi-Yuan; Wang, Min; Bian, Qing-Hua; Zheng, Bing; Mao, Jian-You; Li, Shuo-Ning; Liu, Shang-Zhong; Wang, Ming-An; Zhong, Jiang-Chun; Guo, Hong-Chao, Highly Enantioselective Addition of Trimethylsilylacetylene to Aldehydes Catalyzed by a Zinc-Amino-Alcohol Complex, Chemistry--A European Journal, 2011, 17(21),5782-5786, S5782/1-S5782/85.

3.       Kim, Hun-Young; Oh, Kyung-Soo,  Brucine-Derived Amino Alcohol Catalyzed Asymmetric Henry Reaction: An Orthogonal Enantioselectivity Approach, Organic Letters, 2009,11(24),5682-5685。

 

   申请人以6-甲基-2-氰基-3-羟基吡啶与L-苯丙氨醇在153 mol%氯化锌作催化剂下，得到了另一种手性化合物二[（R）-苯丙氨醇]氯化锌配合物。

    三、发明内容

    本发明旨在提供手性二[（R）-苯丙氨醇]氯化锌配合物。所要解决的技术问题是一步合成得到目标产物。

    本发明所称的手性化合物是由6-甲基-2-氰基-3-羟基吡啶与L-苯丙氨醇制备的由以下化学式所示的化合物：

（I）

化学名称：二[（R）-苯丙氨醇]氯化锌配合物,简称配合物(I)。该化合物在苯甲醛的

腈硅化反应中显示了一定的催化性能，其转化率达40.4%。

   本合成方法包括合成和分离，所述的合成用153mol% 氯化锌做催化剂， 6-甲基-2-氰基-3-羟基吡啶7.46 mmol，D-苯丙氨醇 4g，用50mL氯苯做溶剂，回流反应72小时，静置3天后，得单晶二[（R）-苯丙氨醇]氯化锌配合物。

合成反应如下：

 

   本合成方法一步得到目标产物，工艺简单，操作方便。

   其反应机理可推测如下：

   由于手性D-苯丙氨醇大大过量，与路易斯酸氯化锌催化剂作用，形成了二[（R）-苯丙氨醇]氯化锌配合物。

四、附图说明

图1是二[（R）-苯丙氨醇]氯化锌配合物的X-衍射分析图。

五、具体实施方式