[发明专利]一类咔唑类半菁荧光染料及其应用有效
申请号: | 201210258326.5 | 申请日: | 2012-07-24 |
公开(公告)号: | CN102757659A | 公开(公告)日: | 2012-10-31 |
发明(设计)人: | 彭孝军;刘飞;樊江莉;王静云;吴彤 | 申请(专利权)人: | 大连理工大学;大连科荣生物技术有限公司 |
主分类号: | C09B23/10 | 分类号: | C09B23/10;C09K11/06;G01N11/00;C12Q1/02 |
代理公司: | 大连东方专利代理有限责任公司 21212 | 代理人: | 刘晓琴;李馨 |
地址: | 116024 辽*** | 国省代码: | 辽宁;21 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 咔唑类半菁 荧光 染料 及其 应用 | ||
1.一类咔唑类半菁荧光染料,具有结构通式I:
式I中:
R1和R2各自独立地选自氢、C1-6烷基、C1-6羟基取代烷基和C1-6烷氧基;
R3是H或甲醛基;
Y-为卤素负离子。
2.权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的R1和R2各自独立地选自C1-6烷基。
3.权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的R1和R2各自独立地选自C1-3烷基。
4.权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的R1和R2是乙基。
5.权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料,其特征在于所述的Y-为Cl-、Br-或I-。
6.权利要求1所述的咔唑类半菁荧光染料的制备方法,包括如下步骤:
(1)由2,3,3-三甲基-3H-吲哚与R2CH2Y按照摩尔比1:1~1:3在80~148℃条件下反应6~24小时制备季铵盐II,反应溶剂选自甲苯、邻二氯苯、乙醇和乙腈;
(2)咔唑与XCH2R1按照摩尔比1:1~1:4在25~50℃条件下反应2~5小时制备中间体化合物III,其中X是卤素;
(3)化合物III与三氯氧膦在DMF溶剂中反应制备中间体化合物IV或V,其中:
a.化合物III与三氯氧磷按照摩尔比1:1.5~1:3在80~95℃条件下反应10~15小时制备中间体化合物IV;
b.化合物III与三氯氧磷按照摩尔比1:3~1:8在90~110℃条件下反应15~24小时制备中间体化合物V;
(4)步骤(1)制得的季铵盐II与步骤(3)制得的化合物IV或V在吡啶催化下反应制备化合物I,反应溶剂为乙醇,其中:
a.季铵盐II与化合物IV按照摩尔比1.2:1在75~85℃条件下反应10~20小时制备化合物I,其中R3为氢;
b.季铵盐II与化合物V按照摩尔比3:1在60~70℃条件下反应0.1~3小时制备化合物I,其中R3为甲醛基。
7.权利要求1~5中任一权利要求所述的咔唑类半菁荧光染料在检测细胞和组织微环境粘度变化中的应用。
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