[发明专利]一种4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法有效
申请号: | 201210290780.9 | 申请日: | 2012-08-15 |
公开(公告)号: | CN102826953A | 公开(公告)日: | 2012-12-19 |
发明(设计)人: | 刘一;付海超;周勇;常亮;孙虎;张翼龙;刘忠文;王斌 | 申请(专利权)人: | 烟台万润精细化工股份有限公司 |
主分类号: | C07C17/32 | 分类号: | C07C17/32;C07C25/24;C07D319/06;C07C43/225;C07C41/30;C07B37/04 |
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地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 衍生物 制备 方法 | ||
1.一种4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将原料化合物I用醚类溶剂溶解,得到化合物I的溶液,然后再将烷基锂滴入所述化合物I溶液中进行反应,得到化合物II,
其中,所述化合物I的结构式为:
所述化合物I I的结构式为:
或者,
将原料化合物III用醚类溶剂溶解,得到化合物III的溶液,然后再将烷基锂滴入所述化合物III溶液中进行反应,得到化合物IV,
其中,所述化合物III的结构式为:
所述化合物IV的结构式为:
上述化合物I或II的结构式中,Ak为H或C1~C7的直链烷基中的任意一种,A为环己环或含氧杂环,n=0、1或2;上述化合物III或IV的结构式中,X1为氟或氯;上述化合物I或II或III或IV的结构式中,m=0、1或2,a、b、c、d、e、f或g分别为氢或氟;
2)将化合物VII添加到步骤1)中制得的化合物I I中进行反应,得到化合物V,其中,所述化合物V的结构式为:
或者,
将化合物VII添加到步骤1)中制得的化合物IV中进行反应,得到化合物VI,其中,所述化合物VI的结构式为:
上述化合物VII的结构式为:
上述化合物V的结构式中,Ak为H或C1~C7的直链烷基中的任意一种,A为环己环或含氧杂环,n=0、1或2;上述化合物VI的结构式中,X1为氟或氯;上述化合物V或VI的结构式中,m=0、1或2,a、b、c、d、e、f或g分别为氢或氟;上述化合物VII的结构式中,X2为溴或氯;上述化合物V或VI或VII中,R为氢或饱和烷基。
2.根据权利要求1所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述的化合物I或II的结构式中,n+m=1或2。
3.根据权利要求1或2所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述的化合物I或II的结构式中,当n=0时,a、b、c、d、e、f和g不能同时为氢。
4.根据权利要求1所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的化合物Ⅴ的结构式中,n+m=1或2。
5.根据权利要求1或4所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述的化合物V的结构式中,当n=0时,a、b、c、d、e、f和g不能同时为氢。
6.根据权利要求1所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述反应的条件为:在-80℃~-40℃温度下滴入烷基锂,保持-80℃~-40℃温度不变,反应0.5~3小时。
7.根据权利要求1所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述反应的条件为:在-80℃~-40℃温度下滴入化合物VII,保持-80℃~-40℃温度不变,反应0.5~3小时。
8.根据权利要求1或2或4或6或7所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述烷基锂与所述原料化合物I的摩尔比为(1~2):1,所述烷基锂与所述原料化合物III的摩尔比为(1~2):1。
9.根据权利要求1或2或4或6或7所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤2)中所述化合物VII与所述化合物I I的摩尔比为(1~3):1,所述化合物VII与所述化合物IV的摩尔比为(1~3):1。
10.根据权利要求1或2或4或6或7所述的4-(烷基-3-烯)-(氟)苯衍生物的制备方法,其特征在于,步骤1)中所述的醚类溶剂为乙醚、苯甲醚、四氢呋喃或甲基四氢呋喃中的任意一种,步骤1)中所述的烷基锂为正丁基锂、仲丁基锂、二异丙基胺基锂或四甲基乙二胺基锂中的任意一种。
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