[发明专利]一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件

说明书

技术领域

本发明属于光电材料领域，具体涉及一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件。

背景技术

第一次报道有机发光二极管（OLED）以来，无论是小分子还是聚合物发光二极管，都取得了巨大的发展。其潜在的应用是全彩色平板显示器和固态白光照明。在三基色中，红光和绿光二极管都已经接近实际应用的要求，但蓝光材料由于带隙较宽，以及较低的最高占据轨道（HOMO）能级，因此存在较大的载流子注入能垒；同时，由于发射能量高、不稳定、易发生能量转移而引起发射色不纯，所以发展相对缓慢。研发高效率、高稳定性能的蓝光发射材料，仍然是个难题。

发明内容

为解决上述问题，本发明提供了一种有机半导体材料，该有机半导体材料含有蒽唑、蒽和芘，其中，蒽唑具有较好的刚性和平面性及良好的电子传输性能，热稳定性能良好，蒽和芘具有很高的荧光量子产率。因此本发明有机半导体材料具有较好的热稳定性能和较高的荧光量子产率。本发明有机半导体材料为磷光主体材料提供了新的可选择的品种。本发明还提供了该有机半导体材料的制备方法，以及包含该有机半导体材料的电致发光器件。

一方面，本发明提供了一种有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：

第二方面，本发明提供了一种有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤:

提供化合物A：及化合物B：在惰性气氛下，将摩尔比为1:1～1∶1.2的化合物A及化合物B溶解于有机溶剂中，加入无机碱和有机钯催化剂，所述催化剂为有机钯或有机钯和有机磷配体的混合物，进行Suzuki耦合反应，粗产物经过分离纯化后得到所述有机半导体材料，所述有机半导体材料的化学式如下所示：

优选地，所述有机钯为双三苯基膦二氯化钯、四三苯基膦钯、醋酸钯或三二亚苄基丙酮二钯，所述有机膦配体为三叔丁基膦、三邻甲苯基膦或2-双环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯。

优选地，所述分离提纯过程具体为减压除去粗产物中的溶剂，加入二氯甲烷萃取，合并有机相，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后的滤液用旋转蒸发除去溶剂，用石油醚和乙酸乙酯作淋洗液，硅胶柱层析提纯。

优选地，所述有机钯催化剂与化合物A的摩尔比为1:20~1:100。

优选得，所述有机溶剂包括甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃和乙二醇二甲醚中的至少一种,所述无机碱为碳酸钠、碳酸钾和碳酸氢钠中的一种。

优选地，所述有机钯与所述有机膦配体的摩尔比为1:4~1:8。

第三方面，本发明提供了一种电致发光器件，包括依次层叠的具有阳极的衬底、发光层以及阴极层，所述发光层为如下所示的有机半导体材料：

优选地，所述发光层的厚度为20nm~40nm。

优选地，阳极材料为氧化铟锡，阴极为金属铝。

本发明提供了一种有机半导体材料、制备方法和电致发光器件，具有以下有益效果：该有机半导体材料含有蒽唑、蒽和芘，其中，蒽唑具有较好的刚性和平面性及良好的电子传输性能，热稳定性能良好，蒽和芘具有很高的荧光量子产率。因此本发明有机半导体材料具有较好的热稳定性能和较高的荧光量子产率，并且该合成方法简单易行，可用于蓝光主体材料。

附图说明

图1是以实施例1中制得的有机半导体材料为主体材料制得的有机电致发光器件的结构示意图；

图2是实施例1中制得的有机半导体材料的差示扫描量热曲线。

具体实施方式

实施例1：

2,7-二(10-（芘-1-基）蒽-9-基)-4,9-二苯基蒽唑的制备过程

制备步骤如下：

在氩气保护下，将化合物A：10-（芘-1-基）-9-蒽硼酸频哪醇酯(101mg,0.2mmol)、化合物B：2,7-二溴-4,9-二苯基蒽唑(98mg,0.2mmol)加入盛有10ml甲苯溶剂的烧瓶中，充分溶解后将碳酸钾(2mL,2mol/L)溶液加入到烧瓶中，抽真空除氧并充入氩气，然后加入双三苯基膦二氯化钯（5.6mg,0.008mmol）；将烧瓶加热到100℃进行Suzuki耦合反应24h。停止反应并冷却到室温，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋干，粗产物采用石油醚:乙酸乙酯(10:1)为淋洗液经硅胶层析柱分离得到白色晶体。最后真空下50℃干燥24h。得到产物2,7-二(10-（芘-1-基）蒽-9-基)-4,9-二苯基蒽唑，产率为83%