[发明专利]一种色烷酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学领域，具体涉及一种新的香料烟中所含色烷酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

烟草是人类所认识的各种植物中含化学物质最多的一种，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。因此，除作为卷烟消费外，加强烟草其它用途的研究也具有重要意义。

香料烟又称土耳其烟、东方型烟，原产于地中海沿岸国家，是红花烟草（Nicotiana tobacum）的一种特殊烟草类型。由于香料烟具有浓郁芳香和纯净吃味的品质特点，是生产混合型、外香型和东方型卷烟及斗烟丝的重要原料之一。在我国，目前香料烟在云南保山有大面积种植。

色烷酮(Chromanone)即二氢色原酮，是一类自然界中广泛存在的生物活性物质，因该类化合物大多有色而得名色原酮。由于植物色原酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃，无论是天然存在的，还是人工合成得到的色原酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。但是经文献检索目前还没有香料烟中色原酮类化合物的报道。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种色烷酮类化合物；第二目的在于提供所述色烷酮化合物的制备方法；第三目的在于提供所述色烷酮化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述色烷酮类化合物为烟草色烷酮A是从香料烟中分离得到，其分子式为：C₁₄H₁₆O₄，其结构式为：

本发明的第二目的是这样实现的，包括以下步骤：

(1) 香料烟样品粉碎后以浓度为90~99 %的乙醇超声提取，提取液减压浓缩成浸膏;

(2) 浸膏用硅胶柱层析初分，然后采用高效液相色谱法进一步分离，即得到烟草色烷酮A。

本发明方法制备的色烷酮类化合物之结构通过以下方法测定：

本发明化合物为黄色油状物；紫外光谱 (溶剂为甲醇), λ_max (log ε) 210 (4.57), 260 (4.15), 358 (3.02) nm；红外光谱 (溴化钾压片)ν_max 3436, 2918, 2872, 1722, 1670, 1615, 1556, 1436, 1358, 1137, 946, 853 cm^-1；高分辨质谱(HRESIMS，图3)给出准分子离子峰m/z 247.0976 [M-H]^- (计算值247.0970)。结合 ¹H 和¹³C NMR谱给出一个分子式C₁₇H₁₈O₅，不饱和度为9。从 ¹H和 ¹³CNMR谱(图-1和图-2，数据归属见表-1) 信号可以看出化合物中除色烷酮母体(δ_C 79.2 s, 50.3 t, 192.0 s, 108.0 d, 151.0 s, 123.7 d, 131.6 s, 152.2 s, 120.9 s, 25.9 q (2C))，还有1组丙酮基基(-CH₂C(O)CH₃) (δ_C 49.8 t, 206.8 s, 30.0 q; δ_H 4.08 s, 2.65 s)信号，1个酚羟基信号(δ_H 8.43 br. s)。红外光谱(IR)显示有羟基(3436 cm^-1)、羰基(1722, 1670 cm^-1)和芳环 (1615, 1556, 1436 cm^-1) 信号。紫外光谱在260 和210 nm 处有强吸收也显示有芳环存在。根据H-11 (δ_H 4.08)和C-7 (δ_C 123.7)、C-8 (δ_C 131.6)、C-9 (δ_C 152.2)，H-7 (δ_H 6.89) 和C-11 (δ_C 49.8)的HMBC相关 (图-4) 可推断丙酮基取代在色烷酮环的 C-8 位。根据酚羟基 (δ_H 8.43) 和 C-5 (δ_C 108.0)、C-6 (δ_C 151.0)、C-7 (δ_C 123.7)的HMBC相关可推断酚羟基取代在色烷酮环的C-6位。至此化合物的结构得到确认，该化合物被命名为烟草色烷酮A。