[发明专利]有机电光发色团及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201210323623.3 申请日: 2012-09-04
公开(公告)号: CN103664843A 公开(公告)日: 2014-03-26
发明(设计)人: 甄珍;周婷婷;邱玲;刘新厚;韩旭 申请(专利权)人: 中国科学院理化技术研究所
主分类号: C07D307/68 分类号: C07D307/68;C07D409/04;C07F7/18;C09K11/06;H01L51/54;C08J5/18;C08L69/00;C08K5/315;C08K5/45;C08K5/548
代理公司: 上海智信专利代理有限公司 31002 代理人: 李柏
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 有机 电光 发色团 及其 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种有机电光发色团,其特征是,所述的有机电光发色团具有以下结构:

其中:

R1、R2分别或同时为碳原子数为1-10的烷基;

X为苄基、碳原子数为1-10的烷基、-(CH2)nOSi(CH3)2(t-C4H9)或-(CH2)nOH,其中:n=1-10,t为叔丁基;

A为H、OR1或SR1,其中:R1为碳原子数为1-10的烷;

B1为CH3或CF3;B2为CH3、苯基或2-(5-苯基)噻吩基。

2.一种根据权利要求1所述的有机电光发色团的合成方法,其特征是,所述的合成方法包括以下步骤:

1)将结构式1所示的苯胺化合物、卤代物、18-冠醚-6和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中于40-100℃氮气氛下反应;其中,苯胺化合物:卤代物:18-冠醚-6:无水碳酸钾的摩尔比为1:1:0.2:1.5;向所得产物中加入水,用二氯甲烷萃取后蒸去二氯甲烷,干燥,柱色谱分离,得到结构式2所示的化合物;

结构式1                    结构式2

其中:

卤代物用Y-X表示,Y为Cl或Br;X为苄基、碳原子数为1-10的烷基、-(CH2)nOSi(CH3)2(t-C4H9)或-(CH2)nOH,n=1-10,t为叔丁基;

2)将步骤1)得到的结构式2所示的化合物、结构式3所示的异佛尔酮和氢氧化钠或醇钠在水和乙醇的混合溶液中于室温搅拌,其中,结构式2所示的化合物:结构式3所示的异佛尔酮:氢氧化钠或醇钠的摩尔比为1:1:2;蒸去水和乙醇;残余物用热的乙酸乙酯提取后浓缩蒸干,柱色谱分离,得到结构式4所示的化合物;

结构式3                    结构式4

3)将二异丙基胺溶于无水乙醚中,并冷至0℃,向其中滴加与二异丙基胺等摩尔的正丁基锂溶液得到二异丙基胺基锂溶液;将上述二异丙基胺基锂溶液冷至-50℃;将与二异丙基胺基锂等摩尔的N-环己基乙酰亚胺滴入其中,得到的混合液升温至0℃后再冷至-78℃;将与二异丙基胺等摩尔的结构式4所示的化合物溶于无水四氢呋喃中,然后滴加到上述-78℃的混合液中,滴加完毕后将温度升温至室温,并搅拌过夜得到反应液;向上述反应液中滴加1N的醋酸水溶液,然后将反应物倾入水中,石油醚萃取;干燥所得溶液,柱色谱分离,得到结构式5所示的化合物;

结构式5

4)将步骤3)得到的结构式5所示的化合物和与其等摩尔比的结构式6所示的化合物在有机溶剂中回流反应;反应完毕后蒸去有机溶剂,柱色谱分离,得到结构式7所示的有机电光发色团;

结构式6

结构式7

其中,上述结构式中的:

R1、R2分别或同时为碳原子数为1-10的烷基;

X为苄基、碳原子数为1-10的烷基、-(CH2)nOSi(CH3)2(t-C4H9)或-(CH2)nOH,其中:n=1-10,t为叔丁基;

A为H、OR1或SR1,其中:R1为碳原子数为1-10的烷;

B1为CH3或CF3;B2为CH3、苯基或2-(5-苯基)噻吩基。

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