[发明专利]具有植物生长调节活性的化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于农药领域，涉及一种具有植物生长调节活性的化合物及其制备方法。

背景技术

很多胍类、氨基甲酸类化合物都具有生物活性。胍类化合物是研究比较早，应用比较广泛的一类物质。1974年，美国专利（US 3803165A）报道了带咪唑(胍基)的氨基甲酸酯具有抗菌作用，该化合物胍基是咪唑环的组成部分。同年，另一份美国专利（US  3819626A）报道了取代三唑的除草活性，1999年一份德国专利（DE19981028519）报道了2-氨基1，3， 5-三唑-衍生物作为除草剂和植物生长调节剂，该化合物的胍基结构是由三唑环上1，3-两个氮原子和2-氨基上一个氮原子组成的，胍基是芳香杂环的组成部分。2008年，世界知识产权组织专利文献（WO 2008037463A2）报道了胍基化合物能够加强肽和多肽以及核酸药物穿透生物膜的能力。国内研究胍类化合物的报道比较多的是烷基胍的合成与生物活性（赵声贵等，烷基胍的研究进展，化工技术与开发，2007，36（1）：22-25；邹曲辉等，双胍辛醋酸盐杀菌剂及其两种中间体的合成与生物活性，化学研究与应用，2003，15（6）：865-867）。三大类胍基化合物结构如下图所示。

其中A结构是胍基在咪唑环上的化合物，B结构是胍基在三唑环上的化合物，C结构是烷基胍化合物。

至于氨基甲酸酯类化合物作为农药的研究与开发更是数不胜数（李伍林，氨基甲酸酯类化合物的合成及应用。咸宁学院学报，2006，26，（3）：64～66；刘毅锋等，氨基甲酸酯类化合物的应用，化学通报，2002，3，167-171）。

发明内容

本发明的目的是按照新农药分子设计方法，将具有某种生物活性的分子中的活性亚结构进行拼接，获得具有不同生物活性的新物质。本发明提供了一种未见文献报道的取代苯基氨基甲酸胍乙酯化合物，并提供了它的制备方法和用途。

本发明提供的新化合物具有通式为（Ⅰ）的结构：

通式（Ⅰ）中，R、R¹为苯环上的各种取代基，R代表氢原子、烷基、氟原子，氯原子、硝基、三氟甲基，R¹代表氢原子、氟原子；或R、R¹为四个次甲基（-CH=CH-CH=CH-）分别连接苯环的2、3位或3、4位。

作为优选方案，R代表2位或3位或4位上的氢原子、烷基、氟原子，氯原子、硝基、三氟甲基，R¹代表氢原子。

作为另一种优选方案，R代表2位上的氟原子，R¹代表4位或5位上的氟原子。

本发明进一步提供了化合物的制备方法，该方法包括盐酸β—胍乙醇与通式为（Ⅱ）的化合物反应的步骤， 

通式（Ⅱ）中，R、R1为苯环上的各种取代基，R代表氢原子、烷基、氟原子，氯原子、硝基、三氟甲基，R¹代表氢原子、氟原子；或R、R¹为四个次甲基（-CH=CH-CH=CH-）分别连接苯环的2、3位或3、4位。

其中盐酸β—胍乙醇和通式（Ⅱ）的化合物是分别采用下述方法合成的：

用氨基乙醇与硫酸O-甲基异脲反应，碳酸钠中和，再通入氯化氢气体，得到盐酸β—胍乙醇，反应式如下：

用取代苯胺与固体光气反应合成取代苯异腈酸酯；反应式如下：

所用溶剂为水、甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷等。

本发明还提供了化合物作为植物生长调节剂有效成分的应用。

附图说明

图1是间氟苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐的1HNMR图；

图2是对氟苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；

图3是邻三氟甲苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；

图4是间三氟甲苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；

图5是对三氟甲苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；

图6是邻硝基苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；

图7是间硝基苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；

图8是对硝基苯基氨基甲酸胍乙酯盐酸盐1HNMR图；