[发明专利]糖基蒽醌类化合物及其石墨烯传感器构建有效

专利信息
申请号: 201210355615.7 申请日: 2012-09-19
公开(公告)号: CN102875623A 公开(公告)日: 2013-01-16
发明(设计)人: 贺晓鹏;龙忆涛;陈国荣;李佳;臧奕;李蓁;邓思思 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07H19/056 分类号: C07H19/056;C07H1/00;G01N27/26
代理公司: 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 代理人: 薛美英
地址: 200237 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 糖基蒽醌类 化合物 及其 石墨 传感器 构建
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种糖基蒽醌类化合物及其用途,具体地说,涉及一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物及其石墨烯电化学生物传感器的构建。

背景技术

糖-凝集素(即含有糖识别区域的蛋白质)间的相互识别作用被认为是众多细胞生理学及病理学过程的基础,如信号传导、细胞黏附、受精、增殖、分化、免疫应答、细菌入侵、病毒感染和肿瘤转移。对于这些动态历程的精确捕捉是现今“糖组学”研究的热点,而对于糖组学的解疑可大幅提升人类对于自然界以及自身的认知并促进如肿瘤、艾滋病疫苗和糖类先导药物的发展。

现有对于糖-凝集素特异识别的手段主要基于对糖分子的化学修饰使其可被固载化至经特殊处理的固体表面、呈现拟细胞形态的“天线”簇集状分布形态,从而以高亲合力与特异的、经荧光标记的凝集素响应,并通过荧光光谱学手段表征其识别行为。然而,这些技术普遍具有合成及固载化修饰繁复、检测仪器设备昂贵等缺陷,且对于蛋白质分子的光标记这一额外工作也有可能导致其本身生物功能特性的改变。

发明内容

本发明的发明人经广泛及深入的研究,设计并合成了系列含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物,且发现该系列含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物中蒽醌基团不但作为标记糖的电化学报告基团,还可作为可与氧化石墨烯(GO)通过π-π用进行堆叠的芳香稠环。即在氧化石墨烯π-堆叠效应诱导下的丝网印刷电极(SPE)自组装,构建含电化学标记团的糖基化SPE,(用于以电化学传感方式检测凝集素)。

本发明的一个目的在于,提供一种含三氮唑偶联糖基的蒽醌类化合物,所述的蒽醌类化合物具有式I所示结构:

式I中,R1和R2分别独立选自氢(H)或式II所示基团中一种,且R1和R2不同时为H;

其中,R3为有乙酰基缩写为Ac)保护或没有乙酰基保护的单糖基团(所述单糖基团包括:葡萄糖基团(Glc-)、半乳糖基团(Gal-)、甘露糖基团(Man-)、乙酰氨基葡萄糖基团(GlcNAc-)、乙酰氨基半乳糖基团(GlcNAc-)、岩藻糖基团(Fuc-)或唾液酸基团(Sia-)),其结构如式IIIa~IIIg所示:

式IIIa~IIIg中,R4为H或Ac。

本发明的另一个目的在于,揭示上述蒽醌类化合物(式I所示化合物)的一种用途,即式I所示化合物在制备检测凝集素电化学传感器中的应用。

此外,本发明还提供一种制备式I所示化合物的方法,所述方法的主要步骤是:在有抗坏血酸钠和CuSO4·5H2O存在、及室温(15℃~35℃,下同)和搅拌条件下,首先由乙酰基保护的1-叠氮1-脱氧的上述各种单糖(R3-N3)与含单丙炔基(式IV所示化合物)或双丙炔基(式V所示化合物)的蒽醌类化合物于干燥有机溶剂中反应,得到三氮唑基偶联乙酰基糖-醌复合物的中间体;然后将所得中间体溶解于有机溶剂中,加入过量三乙胺,70℃搅拌至少3个小时,经纯化得到目标产物(式I所示化合物);

其中,所述由乙酰基保护的1-叠氮1-脱氧的各种单糖化合物(R3-N3)可经由各种乙酰化单糖的经典端基溴化及叠氮取代制得,具体步骤参见Alvarez S.G.& Alvarez,M.T.Synthesis,1997,413-414;式IV或式V所示化合物由1-羟基蒽醌或1,8-二羟基蒽醌与溴丙炔在碱性条件下的Williamson O-烷基化反应制备,具体Williamson法参见He,X.-P.et al.New J.Chem.,2011,35,622-631。

附图说明

图1为GO及化合物I A和I B与GO堆叠后的原子力显微镜图像

其中a为GO的原子力显微镜图像;b为GO与化合物I A堆叠后的原子力显微镜图像;c为GO与化合物I B堆叠后的原子力显微镜图像

图2为GO及化合物I A和I B与GO堆叠后的拉曼光谱与红外光谱

其中a1为GO的拉曼光谱;a2为GO与化合物I A堆叠后的拉曼光谱;a3为GO与化合物I B叠后的拉曼光谱;b1为GO的红外光谱;b2为GO与化合物I A堆叠后的红外光谱;b3为GO与化合物I B堆叠后的红外光谱。

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