[发明专利]一种十二醇葡萄糖双子表面活性剂及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201210356186.5 申请日: 2012-09-21
公开(公告)号: CN102895914A 公开(公告)日: 2013-01-30
发明(设计)人: 刘松柏;桑若诚;洪姗 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: B01F17/56 分类号: B01F17/56;B01F17/42;C07H15/04;C07H1/00
代理公司: 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 代理人: 胡红娟
地址: 310027 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 十二 葡萄糖 双子 表面活性剂 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

本发明涉及表面活性剂制备领域,具体涉及一种十二醇葡萄糖双子表面活性剂及其制备方法。

背景技术

表面活性剂和合成洗涤剂形成一门工业得追溯到本世纪30年代,以石油化工原料衍生的合成表面活性剂和洗涤剂打破了肥皂一统天下的局面,而目前表面活性剂的研究方向主要有烷基磷羧酸盐(AEC)工业化制造、新一代双子表面活性剂、AB型嵌段高分子表面活性剂、Bola型表面活性剂、Dendrimer型表面活性剂、低泡或无泡表面活性剂。随着人民生活水平和环保意识的不断提升,传统的商业型表面活性剂已满足不了人们对表面活性剂安全、环保和低成本这三点的要求,故正在被渐渐淘汰,取而代之的便是新型绿色表面活性剂。因此诸如双子表面活性剂这样的绿色表面活性剂已受到世界各国科学家的青睐,并掀起了一股新的研究热潮。

双子表面活性剂是通过化学键将两个或两个以上的同一或几乎同一的表面活性剂单体,在亲水头基或靠近亲水头基附近用联接基团将这两亲成份联接在一起,形成的一种表面活性剂。该类表面活性剂有阴离子型、非离子型、阳离子型、两性离子型及阴-非离子型、阳-非离子型等。双子表面活性剂特殊的结构决定它比传统表面活性剂具有更优良的性能。它具有两个亲水基和疏水基,通过联接基团将两部分连接,联接基团有化学键作用,降低了两极性间的静电排斥力及其水化层间的作用力,使得双子表面活性剂具有低cmc(临界胶束浓度)特性。同时双子表面活性剂分子由于其称结构而产生的自组织行为和降低水溶液表面张力的能力,使之在洗涤剂,化妆品工业中大量应用外,还可在诸如石油、煤炭、矿冶、机械、纺织、医药等工业及农业等生产中有着巨大的潜力。

申请号为CN 201010532886.6的专利文献公开了一种双子表面活性剂及其制备方法,该双子表面活性剂的结构如式(I)所示:

其中:R选自C8-C16烷基;n为1-3的自然数,该文献中还提供的式(I)所示阳离子双子表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:1)C8-C16脂肪醇和环氧氯丙烷在碱性化合物和相转移催化剂存在的条件下进行反应生成式(II)所示化合物,其中,R的定义同式(I);2)所述式(II)所示化合物和聚乙二醇在碱金属存在的条件下进行反应并经酸化得式(III)所示化合物,所述聚乙二醇的聚合度为1-3;3)所述式(III)所示化合物与氯磺酸进行反应并经碱化即得到式(I)所示双子表面活性剂。上述文献提供的表面活性剂的耐温性、抗盐性、起泡性、乳化性较强,和其它类型表面活性剂具有良好的协同增效能力。但是制备上述双子表面活性剂过程中,由于环氧氯丙烷不稳定,且挥发性较强,且有潜在的致癌毒性,导致上述双子表面活性剂的制备成本较高,也限制了其进一步的工业化生产。

发明内容

本发明提供了一种十二醇葡萄糖双子表面活性剂,该表面活性剂表面活性高,适用于除垢剂以及生物膜蛋白的分离提取,且具有无毒、可生物降解的特性,是一类新型绿色环保的双子表面活性剂。

一种十二醇葡萄糖双子表面活性剂,其结构如下式所示:

本发明还提供了一种制备上述十二醇葡萄糖双子表面活性剂的方法,包括:

(1)将十二醇双子链、四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯、催化剂加入到有机溶剂I中,进行连接反应,反应完成后处理得到产物I;

(2)将步骤(1)得到的产物I加入到有机溶剂II中,加入碱,直至产物I中的乙酰基全部脱除,反应结束,后处理得到最终目标产物十二醇葡萄糖双子表面活性剂;

所述的十二醇双子链的结构如下式所示:

所述的四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的结构如下式所示:

上述反应的反应过程如下式所示:

上述制备方法中,所述的四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的加入的摩尔量需要大于或等于十二醇双子链的加入的摩尔量的两倍,作为优选,所述的十二醇双子链与四乙酰葡萄糖三氯乙酰亚胺酯的物质的量的比例为1∶2-10。

上述制备方法中,所述的催化剂为常用的有机酸,加入的量为催化量,实验表明,催化效果的较好的有机酸为三氟化硼乙醚、三氟甲磺酸三甲基硅脂中的一种或两种。

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