[发明专利]一种富勒烯衍生物及其制备方法和用途无效
申请号: | 201210386255.7 | 申请日: | 2012-10-12 |
公开(公告)号: | CN102875377A | 公开(公告)日: | 2013-01-16 |
发明(设计)人: | 彭汝芳;金波;范利生;楚士晋;杜利成;梁华 | 申请(专利权)人: | 西南科技大学 |
主分类号: | C07C69/612 | 分类号: | C07C69/612;C07C67/30;H01L51/46 |
代理公司: | 成都蓉信三星专利事务所 51106 | 代理人: | 刘克勤 |
地址: | 621010 四川省绵阳市青*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 富勒烯 衍生物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种富勒烯衍生物,其特征在于,该衍生物的化学式为[6,6]-苯基-C61-丁酸仲丁酯,结构如下式:
。
2.权利要求1所述富勒烯衍生物的用途,作为电子受体材料应用于聚合物太阳能电池。
3.权利要求1所述富勒烯衍生物的制备方法,包括步骤:
(1)、将4-苯甲酰基丁酸与仲丁醇进行酯化反应,得到4-苯甲酰基丁酸仲丁酯;
(2)、再将4-苯甲酰基丁酸仲丁酯与对甲苯磺酰肼溶于仲丁醇回流得到5-苯基-5-对甲苯磺酰肼基戊酸仲丁酯;
(3)、继将5-苯基-5-对甲苯磺酰肼基戊酸仲丁酯与富勒烯(C60)反应生成PC61BSB(5,6)位物质;
(4)、最后将PC61BSB(5,6)位物质溶于邻二氯苯回流提纯得到[6,6]-苯基-C61-丁酸仲丁酯。
4.如权利要求3所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)酯化反应的具体步骤是,先将4-苯甲酰基丁酸置于圆底烧瓶中,加入有机溶剂和仲丁醇,溶解完全后置于油浴锅中,再滴加催化剂并加热回流、持续搅拌反应;反应完成后将溶液用稍过量的碳酸氢钠水溶液冲洗除去硫酸,再加足量的乙酸乙酯提取产物,分液得到有机层,再用蒸馏水冲洗并收集有机层部分;用无水硫酸钠干燥有机相后过滤收集滤液,减压旋干得粗产物,经层析硅胶柱分离得纯4-苯甲酰基丁酸仲丁酯,旋干后真空干燥。
5.如权利要求4所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂是甲苯,所述催化剂是浓硫酸,所述加热回流的温度为90℃,所述真空干燥时间为10小时,所述层析硅胶柱分离条件为:有效柱长15cm;硅胶:300-400目;流动相:乙酸乙酯:正己烷=1:6。
6.如权利要求3所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)的具体步骤是,取4-苯甲酰基丁酸仲丁酯和对甲苯磺酰肼于圆底烧瓶中,加一定量仲丁醇,加热至110℃,持续搅拌回流12小时,反应完成后冷却,析出白色沉淀,抽滤得到白色沉淀,用甲醇冲洗后再次抽滤,将剩下的白色物质干燥得白色固体5-苯基-5-对甲苯磺酰肼基戊酸仲丁酯。
7.如权利要求3所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)的具体步骤是,先将C60溶于有机溶剂邻二氯苯中,制得C60溶液待用;再取5-苯基-5-对甲苯磺酰肼基戊酸仲丁酯于三颈烧瓶中,加入干燥的有机溶剂吡啶溶解,再加入强碱甲醇钠并通入N2保护,升温至80℃下搅拌反应15分钟,溶液变为红色,然后自然冷却,待温度降至69℃后,将C60溶液用恒压滴液漏缓慢滴加至红色溶液中,搅拌反应24小时;反应完成后将溶液倒至单口圆底烧瓶中先于75℃下减压旋蒸除去吡啶,再升温至97℃除去邻二氯苯;用少量CS2完全溶解后上硅胶柱分离;先用CS2将未反应完全的C60紫色物质洗脱出来,之后在改用氯苯洗脱,将后一段紫色物质洗脱出来;将紫色物质减压旋干得PC61BSB(5,6)位物质。
8.如权利要求7所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述硅胶柱分离条件为:有效柱长10cm,硅胶:H,流动相:CS2、氯苯。
9.如权利要求3所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤(4)的具体步骤是,将PC61BSB(5,6)位物质用邻二氯苯溶解并转移至单口圆底烧瓶,置于电热套中,电热套下部连磁力搅拌器,加热回流搅拌,当溶液由紫色变为红棕色时,减压旋蒸除去邻二氯苯后,再经层析硅胶柱进一步分离得到高纯PC61BSB(6,6)位物质。
10.如权利要求9所述的富勒烯衍生物的制备方法,其特征在于,所述回流搅拌的加热温度为180℃,搅拌时间48小时,减压旋蒸时的加热温度为97℃,硅胶柱分离条件为:有效柱长:7cm;硅胶:H;流动相:氯苯。
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