[发明专利]一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，特别是一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法。

背景技术

噻二唑类化合物由于具有广泛的生物活性，目前已被应于医药和农药领域。在医药方面已制备出的工业化产品有治疗脑水肿、心脏水肿和治疗青光眼等疾病的醋甲唑胺，利尿的磺酰胺和乙酰唑胺等。农药领域已生产出了除草剂丁硫咪唑酮等，防治水稻白叶枯病的杀菌剂叶青双，诺华公司开发的Fluthiacetmethy和拜尔公司研究开发的Fluthiamide等，防治卫生害虫的杀虫剂几噻唑等。噻二唑是一种重要的活性杂环基团，由于具有对人体毒性低和抗菌活性好等优点，研究开发高效噻二唑类衍生物已成为绿色农药研究的一个热点。

松香是来源于松树的一种可再生资源。我国松树种植面积广泛，松香产量更是占世界松香产量的四成以上。目前世界上对松香的利用已从直接利用松香初产品向深入开发松香衍生物转变。丙烯海松酸是松香改性产品之一，是松香和丙烯酸在高温下发生Diels-Alder环加成反应的产物。丙烯海松酸是三环二帖菲骨架二元酸，结构中的两个羧基是活泼基团，易于进行改性，从而将其他基团引入丙烯海松酸结构中。目前，已在涂料、表面活性剂、粘胶剂和生物活性等领域得到应用。

本发明丙烯海松酸基双噻二唑衍生物是一种新型的功能性衍生物，该物质及其合成方法到目前为止未见国内外报道。

发明内容

本发明的目的是提供一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法，所得产物成本低，制备方法简单。

本发明采用以下技术方案达到上述目的：

一种丙烯海松酸基双噻二唑衍生物，其化合物的结构通式为：

其中R为苯基、间甲苯基、对甲苯基、间氟苯基、对氟苯基、间氯苯基、间硝苯基、对硝苯基中的任意一种。

所述丙烯海松酸基双噻二唑衍生物的合成方法，按下式反应，

其中R为苯基、间甲苯基、对甲苯基、间氟苯基、对氟苯基、间氯苯基、间硝苯基、对硝苯基中的任意一种。

所述酰氯化试剂为三氯化磷，五氯化磷，二氯亚砜，三光气，草酰氯中的任意一种；酰氯化温度为酰氯化试剂的回流温度；丙烯海松酸酰氯与噻二唑类化合物的按质量比为1：2.0～3.0。

所述的取代苯甲酸为苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸、间氟基苯甲酸、对氟基苯甲酸、间氯基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸中的任意一种。

所述的关环试剂为三氯氧磷、劳森试剂中的意任一种。

本发明的有益效果：

本发明以我国优势生物资源松香改性产物—丙烯海松酸为原料，将其酰氯化后将具有多种生物活性的杂环噻二唑基团引入其稠合多脂结构中，制备得到丙烯海松酸基双噻二唑衍生物。不仅增加了噻二唑类化合物的脂溶性，而且还扩展了松香的用途，提高了松香的附加值。

附图说明

图1本发明化合物a的红外光谱图。

图2本发明化合物a的¹H NMR谱图。

图3本发明化合物a的¹³C NMR谱图。

图4本发明化合物b的红外光谱图。

图5本发明化合物b的¹³C NMR谱图。

图6本发明化合物c的¹³C NMR谱图。

图7本发明化合物d的红外光谱图。

图8本发明化合物d的¹³C NMR谱图。

图9本发明化合物e的红外光谱图。

图10本发明化合物e的¹³C NMR谱图。

图11本发明化合物f的红外光谱图。

图12本发明化合物f的¹H NMR谱图。

图13本发明化合物f的¹³C NMR谱图。

图14本发明化合物g的红外光谱图。

图15本发明化合物g的¹³C NMR谱图。

图16本发明化合物h的红外光谱图。

图17本发明化合物h的¹³C NMR谱图。

具体实施方式

以下通过具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。

实施例1

化合物a的制备：