[发明专利]含有二氢并五苯的有机电致发光材料及其制备方法无效

专利信息
申请号: 201210395791.3 申请日: 2012-10-18
公开(公告)号: CN102964290A 公开(公告)日: 2013-03-13
发明(设计)人: 马晓宇;王辉;李文军 申请(专利权)人: 吉林奥来德光电材料股份有限公司
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;C07D213/127;C07C13/62;C07C13/66;C07C1/24;C07C211/54;C07C209/68;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春众益专利商标事务所(普通合伙) 22211 代理人: 余岩
地址: 130012 *** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 含有 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机光电材料领域,尤其涉及有机电致发光材料,含有新型多环类衍生物的有机电致发光材料。

背景技术

有机电致发光技术是最新一代平板显示技术,可用于平板显示器和照明光源,目前商品化的平板显示器已投入市场。照明光源由于其自身的绝对优势也很快将产业化。电致发光器件具有全固态结构,有机电致发光材料是构成该器件的核心和基础。新材料的开发是推动电致发光技术不断进步的源动力。对原有材料制备和器件优化也是现在有机电致发光产业的研究热点。

目前对OLED(有机电致发光器件)的开发取得了非常巨大的发展,但是随着应用开发的进步,对材料的要求也越来越高,特别是一些能够提高效能的有机发光材料,由于现在合成技术比较困难,提纯困难,有些化合物的合成过程可能还涉及到比较有毒性的原料或加工过程,使得OLED在产业化发展方面进展缓慢。 

OLED现象就是从发现单晶蒽发光开始的,OLED引发了科学研究的热潮,同时人们也把绝大多数经历放在了蒽结构衍生物的开发中去,现在已经开发出许多系列的有机电致发光材料体系,得到一定的效果。主要集中在三芳胺体系,蒽类衍生物,咔唑衍生物,金属配合物等一些经典化合物体系,现在很多OLED工业化发展也都采用的是这些基本结构。但是现有材料还存在着应用的难题,比如寿命,亮度,效率等都存在一定的问题,如何开发性能优良的材料就是当务之极。

发明内容

本发明的目的是提供一种含有二氢并五苯的高效有机电致发光材料,以二氢并五苯化合物为基础,相比蒽类衍生物有更大的平面结构和共轭体系,在有机电子器件的发光效率、亮度、驱动电压、寿命和稳定性方面都有良好的表现。

本发明的另一个目的是提供含有二氢并五苯的高效有机电致发光材料的制备方法。

为实现上述目的,本发明提供一种含有二氢并五苯的有机电致发光材料,其特征在于:结构通式如式(1)所示:

式(1);

式中,A基团代表芳香基团,具体结构如下,其中*为和苯环相连的位点:

本发明的式(1)表示的有机电致发光材料具体如下所示,但是不局限于以下实例所给出的这些化合物:

以上是给出的结构的具体例子,但是不局限于这些化合物,应该说凡是以结构式(1)为基础,给定的A基团及其简单取代或者取代位置的简单变换的化合物都应该包含在内。

本发明还提供优化了的上述新型结构的有机发光材料的合成路线,并且给出了制备方法。其结构式(1)的合成路线及具体制备方法如下:

在氮气保护体系下,称取芳基卤化物35.3g,加入新蒸过的THF溶液300ml,在-78℃条件下,滴加正丁基锂7.75g,反应两个小时,然后滴加用200ml THF溶液溶解的5,5,14,14-四甲基-4a,5,13a,14-二氢并五苯-6,13(4aH,13aH)二酮18.5g,滴加完毕后,氮气保护条件下室温反应8-10小时,加入1M稀盐酸100ml,用乙醚100ml萃取3次,分液,浓缩,用二氯甲烷:石油醚=1:3重结晶,得到第一步类白色产品;将第一步产品加入300ml浓硫酸中,室温反应8-10小时,经水解、萃取、分液、重结晶,得到类白色最终产品,平均产率在85%以上,HPLC纯度均大于98%。

本发明的优点:基于二氢并五苯系列衍生物,该系列衍生物共轭体系大,可以形成较大的大π共轭体系,而甲基的引入,材料溶解性好,成膜性能良好,容易用作OLED器件,特别是通过不同取代基团的引入,可以调节电子跃迁,满足对发光材料的需求,特别是现在所需要的浅蓝发光材料。

具体实施方式

实施例1 化合物A101的合成

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