[发明专利]一种2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物及其合成方法

说明书

技术领域

本发明属于精细化工技术领域，尤其是涉及一种有机电致发光显示用材料2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物的合成方法，该种2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物可以用于各种形式的有机电致发光显示器。

背景技术

近年来，有机发光二极管（organic light emitting diode,OLED）成为国内外非常热门的新兴平面显示产品，这是因为OLED显示器具有自发光、广视角（达175°以上）、短反应时间（1us）、高发光效率、广色域、低工作电压（3～10V）、面板薄（厚度可小于1mm）、可以制作大尺寸与可挠曲的面板及制程简单等特性，而且它还具有低成本的潜力，OLED被喻为21世纪的明星平面显示器产品。OLED正在逐渐应用于日常生活中，其核心材料—主发光材料、掺杂材料、空穴传输材料、电子输送材料等材料的合成一直是化学家关注的重点。目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注。世界上有意介入此领域的企业或政府都投入了相当大的力量来研制高效的主发光材料、空穴注入材料、空穴输送材料、电子注入层材料和基板材料等，因此该领域也是材料研发者不断探索的领域，在此领域新的化合物也不断被开发出来。

发明内容

本发明的目的在于改进已有技术的不足而提供一种利用咔唑基团和三亚苯基团的特性，在分子骨架中引入咔唑和三亚苯结构，合成出可用于OLED显示的2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物；咔唑基团的衍生物都具有空穴传输的特性，可以作为磷光组件的主发光体材料，而三亚苯基团由于其独特的电子共轭，常被作为蓝色发光材料的掺杂物主体骨架。本发明以三亚苯作为分子中心，对称的引入N-对位取代基苯基咔唑，这样可以利用咔唑的空穴传输性质和三亚苯的电子效应，使该类化合物成为具有空穴传输性质的主发光体材料，既提高了咔唑基团的发光效率，又提高了发光材料的热稳定性；于咔唑基团之间引入三亚苯后打破了咔唑的平面结构，分子的溶解性也得到了提高，因而它们亦适用作湿法制备OLED，而且此类化合物的合成路线简单易行。

本发明的目的是这样实现的，一种2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物，其特点是该化合物结构通式如下：  

                                                            

式中R为H、C1-C5的直链烷基之一。

为了进一步实现本发明的目的，所述的化合物为2、7-二（N-苯基）咔唑-三亚苯，其结构式如下所示：

式中R为H。

为了进一步实现本发明的目的，所述的化合物为2、7-二（N-对甲基苯基）咔唑-三亚苯，其结构式如下所示：

式中R为CH₃。

为了实现本发明的目的，上述2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物的合成方法，其特点是该方法使用如下合成路线：

 Ⅰ                                  Ⅱ                                                Ⅲ

是以结构如（Ⅰ）所示的3-硼酸-N-对位取代苯基咔唑和结构如（Ⅱ）所示的2、7-二溴-三亚苯为原料，其中化合物（Ⅰ）中R与2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物（Ⅲ）中的R相同，采用四三苯基膦钯做催化剂，以有机溶剂为反应介质，在温度30-180℃，反应2-24h，得到相应的2、7-二（N-对位取代基苯基）咔唑-三亚苯类化合物（Ⅲ），反应完后，经水洗、萃取、重结晶，其经纯化ω（Ⅲ）〉99%，反应总收率大于60%。

为了实现本发明的目的，可以是使用催化剂四三苯基膦钯的质量是原料化合物（Ⅰ）的质量的0.1%-20%。

为了实现本发明的目的，可以是所述的有机溶剂为乙醇、DMF、四氢呋喃、甲苯、二甲苯、正庚烷、正己烷中的一种或两种以上混合。

为了实现本发明的目的，可以是反应温度为60-160℃，反应时间3-16h。