[发明专利]含苯胺的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件无效
申请号: | 201210410061.6 | 申请日: | 2012-10-24 |
公开(公告)号: | CN103772291A | 公开(公告)日: | 2014-05-07 |
发明(设计)人: | 周明杰;王平;梁禄生;钟铁涛 | 申请(专利权)人: | 海洋王照明科技股份有限公司;深圳市海洋王照明技术有限公司;深圳市海洋王照明工程有限公司 |
主分类号: | C07D239/26 | 分类号: | C07D239/26;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 广州三环专利代理有限公司 44202 | 代理人: | 郝传鑫;熊永强 |
地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯胺 有机半导体 材料 及其 制备 方法 有机 电致发光 器件 | ||
技术领域
本发明涉及光电材料领域,特别是涉及一种含苯胺的有机半导体材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息时代的发展,高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器(OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注。OLED技术被全球的科学家关注,相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。作为一种新型的LED技术,具有主动发光且轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点的有机电致发光器件对有机半导体材料提出了较高的要求。
1987年,美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展,而要实现全色显示及照明等应用目的,发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前热稳定的蓝光材料较缺乏,这影响到白光器件的寿命及其发展。
发明内容
为解决上述高效稳定的有机电致发光蓝光材料较缺乏的问题,本发明旨在提供一种含苯胺的有机半导体材料,该有机半导体材料具有良好的载流子传输性能,同时具有较高的热稳定性,利于延长发光器件的使用寿命。
本发明还提供该有机半导体材料的制备方法及含有该有机半导体材料的有机电致发光器件。
一方面,本发明提供一种含苯胺的有机半导体材料,所述含苯胺的有机半导体材料为如下结构式所示的化合物P:
其中,R为氢、甲基或乙基。
本发明中,含苯胺的有机半导体材料中既含有三苯胺基团,又含有嘧啶基团,其中,三苯胺是一种富电子基团,其基团的存在使本发明含苯胺的有机半导体材料具有良好的空穴传输性能,嘧啶具有良好的电子传输性能,将此两种基团结合在一起能够使材料具有双极性传输性能,同时其结构本身是一个旋转立构的结构,使材料具有一定的热稳定性。本发明含苯胺的有机半导体材料具有良好的双极性传输性能和热稳定性。
另一方面,本发明提供上述含苯胺的有机半导体材料的制备方法,包括如下步骤:
分别提供如下结构式表示的化合物A和化合物B:
其中,R为氢、甲基或乙基;
在无氧状态和惰性气体氛围中,将所述化合物A、所述化合物B与有机催化剂混合,然后加入碱性溶液与有机溶剂,加热进行Suzuki耦合反应,制得结构式如下的含苯胺的有机半导体材料,即化合物P,
其中,R为氢、甲基或乙基。
优选地,所述化合物A与化合物B的摩尔比为1:2~1:3。
优选地,所述有机催化剂为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
优选地,所述有机催化剂与化合物A的摩尔比为0.001:1~0.1∶1。
优选地,所述Suzuki耦合反应的反应温度为75~120℃,反应时间为24~48小时。
优选地,所述碱性溶液为碳酸铯(Cs2CO3)溶液、碳酸钾(K2CO3)溶液或碳酸钠(Na2CO3)溶液;所述碱性溶液的摩尔用量为化合物A摩尔用量的20~25倍。
优选地,所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
优选地,所述惰性气体氛围中气体为氮气或氩气。
优选地,所述含苯胺的有机半导体材料(即化合物P)的制备方法进一步包括分离纯化的步骤,所述分离纯化的步骤如下:将含苯胺的有机半导体材料的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中,用二氯甲烷萃取,有机相用氯化钠水溶液洗,干燥,旋蒸除去溶剂后得到粗产物,随后将粗产物进行硅胶柱层析分离提纯,得到产物即含苯胺的有机半导体材料。
第三方面,本发明提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、功能层、发光层和阴极,所述发光层的材质为如下结构式所示的含苯胺的有机半导体材料,即化合物P:
其中,其中,R为氢、甲基或乙基。
本发明提供的一种含苯胺的有机半导体材料及其制备方法与应用,具有以下有益效果:
本发明提供了一种含苯胺的有机半导体材料,该有机半导体材料的结构中,三苯胺为富电子基团,与嘧啶一起形成共轭结构,使本发明的含苯胺的有机半导体材料具有良好的载流子传输性能和热稳定性,利于延长发光器件的使用寿命和提高器件发光效率。
此外,本发明的含苯胺的有机半导体材料在常用溶剂(如甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃)中具有很好的溶解性能和成膜性能。
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