[发明专利]亚乙基脲的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及亚乙基脲的制造方法，特别是涉及与以往相比能够降低反应温度、并且收率更高的亚乙基脲的制造方法。

背景技术

一直以来，亚乙基脲(2-咪唑啉酮、2-咪唑烷酮)作为亚乙基脲类树脂用于纺织品、皮革、或木材的加工助剂等各种用途。另外，近年来，亚乙基脲作为制药工业中的中间体是很重要的。该亚乙基脲在工业上可以通过各种方法制造。

例如，在下述专利文献1示出的乙二胺-二氧化碳法中，在约1MPa(10kgf/cm²)的高压下，使乙二胺与二氧化碳在300℃下反应。该方法中，需要高压反应容器，并且必须进行300℃这样的高温反应。

另外，在下述专利文献2示出的乙二胺-脲法中，在约0.lMPa(1kgf/cm²)的大气压下，使乙二胺与脲在235℃下反应。该方法中，与乙二胺-二氧化碳法不同，能够在大气压下进行反应而不需要高压反应容器。因此，目前使用最多的是能够在大气压下进行反应的乙二胺-脲法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：US2497309

专利文献2：US2504431

即使在上述专利文献2的乙二胺-脲法中，也需要在接近250℃的高温下进行反应。在这样的高温化中，乙二胺在与脲反应前被氧化，而且未反应的乙二胺也被氧化，因此，存在包含亚乙基脲的反应物的黄褐变加剧的问题。

在包含亚乙基脲的反应物的黄褐变剧烈的情况下，亚乙基脲的纯化需要较大成本，并且，由于纯化后的着色度，即使合成亚乙基脲树脂，也不能用于白色建筑材料等要求白度的用途。

发明内容

因此，本发明的目的在于提供一种亚乙基脲的制造方法，其能够在大气压下进行反应而无需高压反应容器，与以往的方法相比能够降低反应温度，因此，能够抑制反应物的黄褐变，并且能够在工业上应用。

为了解决上述问题，本发明人进行了深入的研究，结果发现，通过使特定的无机固体碱催化剂作用于乙二胺与碳酸二烷基酯的反应，能够在大气压下并且在比以往低的温度下合成亚乙基脲，从而完成了本发明。

即，本发明的第一发明为一种亚乙基脲的制造方法，其特征在于，使无机固体碱催化剂作用于乙二胺与通式(1)所示的碳酸二烷基酯的混合物来合成亚乙基脲，

式(1)中，R1和R2表示烃基，R1与R2可以相同也可以不同。

另外，本发明的第二发明为一种亚乙基脲的制造方法，其特征在于，通过乙二胺与通式(1)所示的碳酸二烷基酯的反应合成通式(2)所示的乙二胺的单烷氧羰基体，使无机固体碱催化剂作用于该单烷氧羰基体而使该单烷氧羰基体发生闭环反应，

式(1)中，R1和R2表示烃基，R1与R2可以相同也可以不同，

式(2)中，Rm表示上述通式(1)中的R1或R2所表示的烃基。

另外，本发明的第三发明为一种亚乙基脲的制造方法，其特征在于，包括：

第一工序，使乙二胺与通式(1)所示的碳酸二烷基酯反应，

式(1)中，R1和R2表示烃基，R1与R2可以相同也可以不同；

第二工序，从上述第一工序的反应物中分离出通式(2)所示的乙二胺的单烷氧羰基体，

式(2)中，Rm表示上述通式(1)中的R1或R2所表示的烃基；和

第三工序，使无机固体碱催化剂作用于上述第二工序中分离出的上述单烷氧羰基体而进行该单烷氧羰基体的闭环反应。

另外，本发明的第四发明为第三发明所述的亚乙基脲的制造方法，其特征在于，上述第一工序的反应物含有上述通式(2)所示的乙二胺的单烷氧羰基体和通式(3)所示的乙二胺的二烷氧羰基体，并且，单烷氧羰基体的摩尔数相对于单烷氧羰基体与二烷氧羰基体的总摩尔数为70摩尔%以上，

式(3)中，Rm和Rn表示上述通式(1)中的R1或R2所表示的烃基，Rm与Rn可以相同也可以不同。

另外，本发明的第五发明为第一至第四发明中任一项所述的亚乙基脲的制造方法，其特征在于，上述无机固体碱催化剂由碱土金属的氧化物构成。

另外，本发明的第六发明为第一至第四发明中任一项所述的亚乙基脲的制造方法，其特征在于，上述无机固体碱催化剂是以碱土金属的氧化物为主体、该碱土金属的一部分由碱金属置换的氧化物。