[发明专利]一种2-硫代海因衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201210431258.8 申请日: 2012-10-31
公开(公告)号: CN102942528A 公开(公告)日: 2013-02-27
发明(设计)人: 瞿金清;勇雪;刘瑞源 申请(专利权)人: 华南理工大学
主分类号: C07D233/86 分类号: C07D233/86;G01N21/76
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 蔡茂略
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 海因 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明硫取代杂环化合物,特别是涉及具体涉及一种2-硫代海因衍生物及其制备方法与应用。制备方法是通过苯异硫氰酸酯衍生物和氨基酸甲酯反应制得,该2-硫代海因衍生物具有阴离子识别性能,可以应用为氟离子化学传感器。

背景技术

阴离子识别是指受体(主体)选择性与阴离子结合,并产生某种特定功能的过程,在生命科学、药学、分子催化及环境科学等领域有非常重要的作用,尤其是可用于生物体的代谢过程如特定DNA序列识别、分子运输等方面。以阴离子识别为基础的化学传感体系的研究逐渐成为超分子化学研究热点。聂丽等设计合成了含有脲基的苯甲酰氨基脲,在该苯甲酰氨的乙腈溶液加入氟离子,吸收光谱发生明显变化,从而实现氟离子的高选择性识别响应(聂丽,李爱芳,江云宝.苯甲酰氨基脲的合成及其阴离子识别.化学学报,2009,67(6):564-568)。张有明等设计合成了缩氨基硫脲,在上述缩氨基硫脲的乙腈溶液中加入氟离子、醋酸根离子、正丁酸根离子,溶液由无色变为黄色,从而实现了这三种阴离子的裸眼识别(张有明,徐维霞,周艳青,姚虹,魏太保.缩氨基硫脲衍生物受体的合成及阴离子识别研究.化学学报,2006,64(1):79-84)。但是上述阴离子识别试剂必须首先制备成溶液,然后和阴离子作用才能实现离子识别。

发明内容

本发明第一个目的是提供一种改进的2-硫代海因衍生物,该化合物可用于检测氟离子,尤其是可用于制备快速检测氟离子的试纸。

本发明采用的技术方案是:

一种2-硫代海因衍生物,其化学结构如式(I)所示:

R为氢,硝基,氰基,甲氧基,丁基或三氟甲基;R’为甲基,苄基,异丙基,2-甲基-丙基或1-甲基-丙基。

下述化合物为式(I)所示化合物之一:

R为氢,R’为甲基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-甲基1-苯基-2-硫代海因;

R为氢,R’为苄基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-苄基1-苯基-2-硫代海因;

R为氢,R’为异丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-异丙基1-苯基-2-硫代海因;

R为氢,R’为2-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(2’-甲基-丙基)1-苯基-2-硫代海因;

R为氢,R’为1-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(1’-甲基-丙基)1-苯基-2-硫代海因;

R为硝基,R’为甲基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-甲基1-(4’-硝基苯基)-2-硫代海因;

R为硝基,R’为苄基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-苄基1-(4’-硝基苯基)-2-硫代海因;

R为硝基,R’为异丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-异丙基1-(4’-硝基苯基)-2-硫代海因;

R为硝基,R’为2-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(2’-甲基-丙基)1-(4’-硝基苯基)-2-硫代海因;

R为硝基,R’为1-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(1’-甲基-丙基)1-(4’-硝基苯基)-2-硫代海因;

R为氰基,R’为甲基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-甲基1-(4’-氰基苯基)-2-硫代海因;

R为氰基,R’为苄基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-苄基1-(4’-氰基苯基)-2-硫代海因;

R为氰基,R’为异丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-异丙基1-(4’-氰基苯基)-2-硫代海因;

R为氰基,R’为2-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(2’-甲基-丙基)1-(4’-氰基苯基)-2-硫代海因;

R为氰基,R’为1-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(1’-甲基-丙基)1-(4’-氰基苯基)-2-硫代海因;

R为甲氧基,R’为甲基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-甲基1-(4’-甲氧基苯基)-2-硫代海因;

R为甲氧基,R’为苄基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-苄基1-(4’-甲氧基苯基)-2-硫代海因;

R为甲氧基,R’为异丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-异丙基1-(4’-甲氧基苯基)-2-硫代海因;

R为甲氧基,R’为2-甲基-丙基时化学式(I)所示化合物,其化学名称为4-(2’-甲基-丙基)1-(4’-甲氧基苯基)-2-硫代海因;

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