[发明专利]含有吸电子基团的异靛青类化合物及其制备和应用

权利要求书

1.一种异靛青类化合物，其结构通式如式（I）所示：

式（I）

式（I）中：R¹和R²相同或不同，为烷基、烯基、炔基、卤素取代的烷基或寡聚醚链；R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同，为氢或各种取代基，其中R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中至少含有一个吸电子取代基，所述吸电子取代基为卤素、氰基、硝基、卤素取代的烷基、酯基、酮羰基、甲酰基、炔基、硼酸基或硼酯基。

2.如权利要求1所述的异靛青类化合物，其特征在于，式（I）中R¹和R²为C1-C36的直链或支链烷基，C3-C12的烯基，C3-C12的炔基，C1-C36的直链或支链的卤素取代的烷基，或者是–(CH₂CH₂O)_nCH₃或–(CH₂CH₂O)_nH的寡聚醚链，其中n为1~5的整数。

3.如权利要求1所述的异靛青类化合物，其特征在于，所述吸电子取代基中，所述卤素取代的烷基为C1-C12的卤素取代烷基；所述酯基具有如下通式：-COOC_mH_2m+1，m为1-12的整数；所述酮羰基具有如下通式：-COC_mH_2m+1，m为1-12的整数；所述炔基为C2-C6的炔基；所述硼酯基为C1-C6烷氧基硼酯基。

4.如权利要求1所述的异靛青类化合物，其特征在于，R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中除吸电子取代基外，其余选自下列基团：氢、苯基、C4-C6的杂环芳基、C1-C6的烷基、C2-C6的烯基、C1-C6的烷氧基、氨基和C1-C6的烷基取代的氨基。

5.如权利要求1所述的异靛青类化合物，其特征在于，该异靛青类化合物是下列化合物5、6或9。

6.一种制备权利要求1所述异靛青类化合物的方法，包括以下步骤：

1）式a所示含有取代基的芳香化合物与盐酸羟胺和水合氯醛发生反应，生成相应的式b所示肟类化合物；

2）式b肟类化合物发生关环反应生成式c所示的取代的靛红类化合物；

3）通过下述步骤3A）或3B）制备式（I）化合物：

3A）根据步骤1）和2）制备式c’所示取代的靛红类化合物，然后采用还原反应将酮羰基还原为亚甲基，得到式d化合物，式c’中的R⁶、R⁷和R⁸分别与式c中的R³、R⁴和R⁵相同或不同；

式c化合物与式d化合物在酸性或碱性条件下发生缩合反应，所得产物进一步在碱性条件下与R¹X或者同时与R¹X和R²X反应，得到式（I）化合物，其中X代表卤素、三氟甲磺酸基或对甲苯磺酸基；

或者，式c化合物与式d化合物在碱性条件下羟醛缩合反应与取代反应一步完成，得到式（I）化合物；

3B）根据步骤1）和2）制备式c’所示取代的靛红类化合物，先分别在式c和式c’化合物上引入R²和R¹取代基，再进行羰基还原，最后在碱性条件缩合，得到式（I）化合物。

上述各反应式中R¹至R⁸各取代基如权利要求1所定义。