[发明专利]一种可选择性检测生物巯基化合物的荧光化学传感器、制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201210441256.7 申请日: 2012-11-07
公开(公告)号: CN103013493A 公开(公告)日: 2013-04-03
发明(设计)人: 陈玉哲;牛丽亚;杨清正;吴骊珠;佟振合 申请(专利权)人: 中国科学院理化技术研究所
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F5/02;G01N21/76
代理公司: 北京正理专利代理有限公司 11257 代理人: 张文祎
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 选择性 检测 生物 巯基 化合物 荧光 化学 传感器 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种可选择性检测生物巯基化合物的荧光化学传感器,其特征在于,它具有如下所示的结构式:

式中,R为以下结构中的一种:

2.如权利要求1所述的式(Ⅰ)荧光化学传感器的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

称取BODIPY主体化合物溶于乙腈中,加入对硝基苯硫酚和三乙胺,室温下搅拌,得到式(Ⅰ)所示的荧光传感器分子;

所述BODIPY主体化合物的结构式为:

3.根据权利要求2所述的式(Ⅰ)荧光化学传感器的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于乙腈中,加入1.5-2摩尔当量的对硝基苯硫酚和2-10摩尔当量的三乙胺,室温下搅拌5-15分钟,得到式(Ⅰ)所示的荧光传感器分子。

4.如权利要求1所述的式(Ⅱ)荧光化学传感器的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

称取BODIPY主体化合物溶于乙腈中,通N2,加入对硝基苯酚和三乙胺,N2保护下回流,得到式(Ⅱ)所示的荧光传感器分子;

所述BODIPY主体化合物的结构式为:

5.根据权利要求4所述的式(Ⅱ)荧光化学传感器的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

称取1摩尔当量的BODIPY主体化合物溶于乙腈中,通N2,加入2-10摩尔当量的对硝基苯酚和5-20摩尔当量的三乙胺,N2保护下回流3-10小时,得到式(Ⅱ)所示的荧光传感器分子。

6.根据权利要求3或5所述的荧光化学传感器的制备方法,其特征在于,所述BODIPY主体化合物,它的合成包括以下步骤:

①向1摩尔当量对甲基苯甲醛和20-25摩尔当量吡咯的混合溶液中缓慢滴加0.08-0.12摩尔当量的三氟乙酸,室温下搅拌,得到B;

②将1摩尔当量B溶于四氢呋喃中,通N2,与2-2.5摩尔当量N-氯代丁二酰亚胺在-78℃的条件下反应,得到C;

③将1摩尔当量C溶于二氯甲烷中,通N2,接着将1-1.2摩尔当量二氯二氰基对苯醌的二氯甲烷溶液逐滴加入其中,室温下反应,得到D;

④将1摩尔当量D溶于二氯甲烷中,加入8-10摩尔当量三乙胺,室温搅拌,接着加入15-20摩尔当量三氟化硼乙醚,在黑暗无光条件下反应,得到E;

⑤称取1摩尔当量的E溶于甲苯中,通N2,加入0.2-0.3摩尔当量的碘化亚铜和0.12-0.15摩尔当量的双三苯基磷二氯化钯,然后加入1-1.5摩尔当量的三甲基硅乙炔和15-20摩尔当量的三乙胺,在65℃条件下反应,得到化合物F;

⑥称取1摩尔当量的F和2-10摩尔当量的G(市售)溶于二氯甲烷中,加入0.1-2摩尔当量的碘化亚铜,通N2,加入1-1.2摩尔当量的四丁基氟化铵,在0℃条件下反应,得到BODIPY主体化合物。

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